关环与脱TMS，制得(4S，5R)-4，5-环氧-1-十六碳炔，而这一步的产率是.....
60%。
没错，第一步89%，第二步60%。
几近腰斩的产率。
这是生物化学非常常见的一种情况，越往后产率越低，从90%到60%，接着30%。
七八环过后，非常态化合物的产率甚至可能只有个位数。
所以为啥说科研烧钱呢——就徐云他们开始的这十来分钟，包括机器损耗已经花了至少1000块钱了，整整一个盟主呢。
5-环氧-1-十六碳炔的制备很顺利，就当徐云等人准备再向前一步时......
只见另一位负责做亲核取代的研究生忽然‘啊’了一声，叹气道：
“学长，亲核取代反应失败了......”
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