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7岁高中毕业后，当即参加了战时志愿兵，投身第一次世界大战。1917年9 月，因在法国前线战功被提升为陆军少尉，战争结束时还曾获得二级铁十字勋章。1931年6 月，奥博格加入纳粹党，党证号码为575205。1932年4 月，他又参加了党卫军。1933年7 月二日，其军衔晋升为党卫军少尉。不久，又成为海德里希的亲信，并参加了筹建保安勤务处总部的工作。1935年，奥博格已晋升为党卫军中校。此后，相继担任梅克伦堡、茨维考、汉诺瓦、不莱梅等地方党卫军负责人。1941年9 月，出任波兰拉多姆地方的党卫军旅队长兼警察局长。在此，他参与了屠杀犹太人和镇压波兰工人运动的一系列行径。1942年4 月，经希姆莱委派，出任党卫军和保安警察驻法国的最高负责人，军衔也升为党卫军少将，直至战争结束。