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尼黑。表面原因是，他的未婚妻格蕾特·拉德特（Grete Radt）正在那里学习。其实他是去找另一个女友朵拉。据格蕾特后来解释，她与本雅明订婚是出于一个可笑的误解。他们俩从1913年开始接近。1914年7月，两人一起到巴伐利亚的阿尔卑斯山区旅游。月底，本雅明收到父亲的一封简短的警告电报：“聪明人一语中的。”当时，大战已经临近。父亲暗示本雅明立刻离开德国，躲到瑞士之类的中立国。但本雅明却误以为父亲要他在婚姻问题上做出决断。他立即拍回电报，宣布与格蕾特订婚。(1)

本雅明到慕尼黑后不久就与格蕾特解除了婚约。(2)这主要是由于本雅明与朵拉之间的恋情迅速发展。朵拉·索菲·波拉克（Dora Sophie Pollack，1890—1964）来自维也纳，是一个才智出众、举止优雅的知识女性。她的父亲列昂·凯尔纳（Leon Kellner）教授是着名的英国文学和莎士比亚专家，也是很有声望的犹太復国主义者。在父亲的影响下，全家人都成为犹太復国运动的积极分子，只有朵拉特立独行，置身其外。她与一个富家子弟麦克斯·波拉克（Max Pollack）结婚后，在柏林一起参加青年运动和“青年论坛”。朵拉幼年在英国上过一年学，能说一口流利的英语。她还受过良好的音乐教育，会弹钢琴。她非常善于与人交谈，尤其会引导话题，创造谈话的气氛。她能耐心地倾听别人的表述，吸取别人的精彩思想，聪明而有分寸地做出反应。在“青年论坛”中，朵拉很快成为一个中心人物，许多人为之倾倒。(3)本雅明和朵拉相互倾慕。本雅明在给朋友的书信中对朵拉有很高的评价。朵拉对本雅明也十分欣赏，认为本雅明是青年运动中最杰出的才俊。1915年4月，朵拉随本雅明一起到日内瓦探访一个朋友时，两人的关係超出了友谊。朵拉陷入感情纠葛。5月，为了“挽救自己的生活”，朵拉离开了本雅明，回到慕尼黑。但是，她与麦克斯的关係最终破裂了。1916年春，本雅明与朵拉在慕尼黑附近的塞斯豪普特同居。