加散赫斯特陆军大学的入学考试，结果三次都告失败， 直到第四次才顺利上榜。
他所毕业的哈洛斯学校及散赫斯特陆军大学——都是英国的一流明星学 校，但他毕业之后竟然发觉自己似乎什么都不懂。大学毕业后有此感觉的人固然很多，但他当时仅以 22 岁之龄就成为印度驻军的军官了。他下定决心要 以自学方式研读更高深的学问，于是写信给在英国的母亲，要她寄地理、历史、哲学、经济学等书籍给他。在酷热的下午，当其他的军官都在睡午觉时， 他用心地读柏拉图的哲学、吉朋的《罗马帝国兴亡史》或莎士比亚等。几年之后，其由书中所获的体验，都一一出现于他那如行云流水般的着作或演说 中。事实上，他的声音并不适合演讲，但他却是古今极具魄力的演说家之一。
邱吉尔每天工作 14 到 17 小时，甚至还有连续工作 7 天的纪录。他的体 力十分好，所以 7 名秘书也显得特别忙碌。他之所以能够承受这么多的工作，秘诀在于工作时全力工作，在尚未疲劳时就做适当的休息。他每天 10 点半才起床，但在这之前的 3 小时，他会咬着雪茄坐在床上打电话、口述信的内容、 看报纸、报告书或海外拍来的电报，然后才用老式的刮鬍刀刮鬍子。
下午一点吃午餐，然后睡 1 小时午觉，醒来后再开始下午的工作，到黄 昏 5 点又上床休息 30 分钟，吃过晚饭后就一直工作到晚上 12 点。
邱吉尔将其演说稿集为一本书，名为《趁英国睡眠时》（WhileEngland slept），意即大多数的政治家，都忽略即将来到的第二次世界大战，而处于睡眠状态中。邱吉尔早在几年前就已看出希特勒是个危险人物，所以自 1933 年到 1939 年的 6年间，他一有机会就提醒大家，德国正在进行军备的重整， 阴谋轰炸英国本土，并击灭英国舰队、征服全世界。他的预言果然应验了，如果英国当时能接受他的忠告，准备相当的军力对付希特勒，第二次世界大 战可能只是狂人的一场梦想罢了！
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