家日渐衰落，别人的官越做越大，而他则越做越小。从萧齐到萧梁，王县令高升成了郡守，而陶贤从郡守成了县令，家里的仆从也从四五十零落至不到二十。陶岁是个没心没肺的，家里的事从来不管，今日的零花留不到明日，今朝有酒今朝醉。虽说家道中落，俸禄少了近半，陶贤依旧舍不得苦了他的乖儿子，该给的花用照常，银钱不够便想办法挣，如此数年倒也给陶岁攒了不少家产，供他娶妻和仕途之用。
就在这一年，陶贤往孙县令家送了二十两金作为聘礼，想给陶岁娶个媳妇。孙家娘子早就听说陶岁风流俊朗，心生爱慕，孙县令得了这许多聘礼觉得也不辱没女儿，欣然应了。为此陶岁与陶贤大闹了一回，说没见过孙娘子，不愿娶她。陶贤不管，聘礼都成了，哪有反悔的道理？陶岁也只好闷闷不乐地应了。谁料孙家娘子在偷偷见过陶岁后，因太高兴吃饭噎了嗓子，竟在婚前半月气绝身亡。
风言风语顿时涌了出来，孙家人也听说陶岁克妻一事，如同王家人般在陶府大闹了一回。陶贤仿佛一夜间老了十岁，卖了些良田，赔了孙家三十金，算是了结此事。陶岁傻了眼，孙家娘子吃饭噎死了也能怪他？对于自己克妻的谣言他是毫不在意，依旧没心没肺地跟一群王孙贵胄成天胡闹。
如此又过了三年，眼看着陶岁就快十八了，不娶妻怎么成？然而就算他聘礼给得再多，与之门当户对的都不肯收。陶贤只好四下物色无权无势的平头百姓里有没有合适的儿媳人选。不久，他相中了书商之女赵娘子。赵娘子长相清秀知书达理，再加上赵掌柜书肆经营不善，即将关门大吉，陶贤心下一动，送了十金过去，并承诺若是二人成亲会再送十金助赵掌柜经营书肆。赵家正是缺钱的时候，虽听说陶岁克妻，但看在钱的份上欣然允诺了。再说，赵家大郎还未成亲，这些钱可以用来给赵家娶媳妇用。
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