后面这件工作，刘邦倒相当胜任。由于平民时代便结交不少角头兄弟，黑社会那一套对他并不陌生，加上受到曹参治理市诬衊廛态度的影响，刘邦也很懂得防患未然。因此在他任内，泗水亭虽难免有些小案件，但倒未出过大纰漏。
亭里面，除了亭长刘邦外，还有数十名的「亭父」及「求盗」，但他们都是役夫，属平民身分，如同现代的「义警」。只有刘邦属「吏」职，对一向喜欢夸张的他，自然要设法好好表现一番了。
首先，他替自己製作了一顶「冠」。「冠」在当时是「士人」以上才能戴的帽子，平民只能以「巾」束髮，所以有「冠」的人，便代表他有身分、有地位。
战国时代，有不少「吏」职是由士人担任的，所以原则上「吏」是可以戴冠做。
于是刘邦决定以竹皮来製作类似楚国贵族戴的长冠，并特派亭内的「求盗」远赴作冠手艺一流的薛县去订做。
这顶「亭长冠」，使刘邦俨如高官般地威仪，不认识的人，很难看出他的身分只是一名亭长而已。
据说这顶冠，刘邦非常喜欢，一生都戴着，即使日后成了大汉王朝的创业皇帝，在平常休閒时候仍戴着这种「冠」，因而时人称之为「刘氏冠」。
不过是一顶冠就这样坚持，可见刘邦的个性并不轻浮，虽然偶尔有些浪荡，但其实是相当有主见且执着的。
由于「官场」中的朋友本来便不少，如今当上亭长，更可藉此大展人脉关係。《史记》上记载他「廷中吏无所不狎侮」，可见他交友的方式，不是淡如水的「君子之交」，而是勾肩搭背、嬉笑辱骂式的「小人之交」，所以对方的身分也大多不高。
年轻时便不用工作且到处游荡的刘邦，自然养成喜欢到酒楼等声色场所的习惯。
如今当上亭长，黑白两道的兄弟多了，更需要交际应酬，因此他常呼朋引友地到沛城的酒楼去喝酒。他最喜欢去的是王婆婆和武大嫂的小酒铺子，由于手头钱不多，个性又慷慨，因此常常需要赊帐。不过，这两个酒铺主人却非常欢迎他，即使酒钱永远欠着也无所谓。
为什么会有这样的好事？据《史记》上记载，刘邦酒量不大，酒品也不错，很容易醉，醉了便睡在酒铺里。两位老闆常在此时看到他身上附有龙的影子，深奇之，因而给予优待。这当然是后人製造的神话了。
由于刘邦魁力强、人缘好，喜欢接近他、和他结交的朋友，往往会跑到酒楼来喝酒，而好热闹的刘邦，自然也会尽力和这些人亲切的招呼一番。如此一来，喜欢到这两个酒铺的人愈来愈多，刘邦俨然成为酒铺的「义务交际男」，难怪两位主人特别欢迎他了。
加上刘邦酒品好，醉了便睡在酒铺里，等他醒来的朋友只好继续喝，消费额提高不少，两位老闆自然要呵呵大笑了。
其实刘邦也是很慷慨的，酒钱签帐时，小费常给好几倍，虚帐一大堆。两位老闆由他身上得到不少好处，总觉得良心过不去，到了年底便自动毁掉帐单以讨好刘邦，希望刘邦继续捧场。
当然有身为亭长的刘邦在，一般黑道分子也不敢到此闹事，刘邦也算是客人兼保镳了。
不过，刘邦倒相当忠实，数年如一日，就只在这两家酒铺「混」，即使其他酒馆有意「挖角」，刘邦也不为所动，捧场如故。难怪王婆婆及武大嫂对他印象特别好，就算喝一辈子也不要钱。
见王风范，大丈夫当如此也
虽然行为放浪不羁，但刘邦和陈胜一样，从年轻时代便有大志。
陈胜的志气，多少是为脱离生活困境的奋斗，但刘邦则属天生的气量。
以信陵君为榜样，便可看出刘邦有与众不同的地方。
当上亭长后，他经常因公干到咸阳，总趁机多留两天，到处闹晃，领受一下大政治环境下的气氛，也增广自己的见识。
有一次，正好碰到秦始皇从咸阳出发的巡幸队伍，真是雄伟壮观，数万人为一人造势，让刘邦感动万分，不禁脱口而出：「大丈夫当如此也！」
或许是这次的机缘，加上这几年当「官」的经验，让刘邦开始有了窥伺天下的野心。
野心和见识，更增加了刘邦天生领袖的魁力，总让他的朋友在不知不觉中对他更为尊敬。
不过回到沛县后，刘邦又一副嬉笑辱骂的模样了。在某次恶作剧中，他和夏侯婴间便惹出了一件大麻烦。
这时候的夏候婴已升为试补县吏，某日两人拿比剑当游戏，一不小心，刘邦居然把夏侯婴砍伤了。此事正好被其他县吏看到，便密告刘邦故意伤害「公务人员」。
身为亭长，却伤害同僚，依照秦法，不但会被革职，还要被判处重罪。
因此，刘邦硬是不承认夏侯婴是他砍伤的。
主其事的县官下令彻查，惟一的证人便是夏侯婴自己了。
但为了保护刘邦，夏侯婴硬是不吐露是谁伤害了他，因而以「知情不报，匿护罪犯」之罪名，受到鞭答的苦刑数百下，并且打入大牢，判处一年余刑狱。
由于夏侯婴咬紧牙关不招拱，加上萧何及曹参从中疏通，刘邦才得以彻底脱罪，保住亭长的「头路」。
这件事，感触最深的是萧何，他真正感受到刘邦那股可让人为他卖命牺牲却毫无怨言的领袖魅力，因而更有肯定刘邦的价值，也成为他日后拥护刘邦起义的最主要因素了。
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