从无法生活下去的辞退驿卒到明王朝的掘墓人，李自成的一生极富传奇色彩，也极富悲剧色彩。
随着甲申年脚步的临近，李自成越来越兴奋地意识到，大明的江山就要成为自家的产业了。但正如一部着名影片中的台词说过的那样，他猜到了故事的开头，却没有猜到故事的结尾。甲申年的李自成也许猜到了自己将成为大明帝国的掘墓人，将坐上紫禁城里金銮殿上那把高贵的龙椅，却无论如何也没想到，他只能坐一天。为了这一天，他付出了十余年的努力。
甲申年正月初一，李自成在西安称王，建国号大顺，随即兵分两路指向北京。事情的进展顺利得超乎李自成的想象——除了在宁武遭到总兵周遇吉的拼死抵抗外，明军几乎没有组织起任何一次像样的战斗。这支声势浩大的队伍一路势如破竹，沿途明军将领和地方官员争先恐后地投降。三月十六日，李自成在马背上遥遥地眺望到了北京城高大的角楼。
事后看来，守卫双方都对北京城的防卫作了错误的估计。城高墙厚的北京甚至使李自成产生了要打持久战的想法，他的军师宋献策在十七日为他占了一卦。卦象说，如果十八日无雨，则京师牢不可破；有雨，则一攻即下。三月十八日，“黄沙障天，忽而凄风苦雨”。李自成大喜，传令部队加紧攻城——其实用不着再攻打了，曹化淳等人已经打开了城门，毕恭毕敬地等着从前的流贼、现在的明主入城了。
李自成的先头部队于甲申年三月十九日黎明入城，城中百姓既恐惧又好奇地打量着这支曾令朝廷谈虎色变的农民军。一眼望不到头的农民军将士，大多穿白衣戴青帽，背弓持刀，一般士兵和低级军官还拴短棍数条。围观的老百姓躲在屋后或道旁，没有人敢发出一丝声音，偌大的城池里，只听得一片马蹄声和铠甲清脆的碰撞声。
中午时分，甲申年的主角之一李自成出场了。他头戴毡笠，身穿缥衣，骑一匹乌驳马，身旁紧跟着上百人的警卫队伍——其情其景，大概与上世纪七十年代出版的歌颂李自成的小人书上的形象相差无几。
经过承天门时，李自成远远地看到了门额上的“承天之门”四个镏金大字。他张弓搭箭，瞄准城门，并对紧跟在身后的宋献策和牛金星等人说，我如果能当天下之主，则一箭射中四个字的中心。说罢，手中的箭脱弦而出。众人抬眼看时，那箭没有如李自成所愿那样射中四个字的中心，而是射在了天字之下。李自成收起弓，低着头，很是郁闷。牛金星急忙上前说：射中“天”字下面，说明您至少也能中分天下。李自成这才投弓而笑。那一天，从宫里出来迎接李自成这位新主人的，是太监王德化和三百多个没来得及逃跑或不愿意逃跑的太监、宫女。
李自成占据北京后，第一件事就是搜查崇祯及太子等人的下落。太子、永王、定王不久就被找到了，可是有关崇祯的下落，问遍了宫女和太监，根本就没人知道。李自成只得下令“献帝者赏万金，封伯爵，匿者夷族”。直到三月二十一日，人们才在煤山发现了崇祯和王承恩的遗体，据说李自成对崇祯这个老对头的遗体叹息说：我来是想和你共坐江山的，奈何你却自寻短见。事实上这只可能是据说而已，忙于登基当皇帝的李自成，根本没有兴趣去看什么崇祯遗体。这位前朝亡国之君的遗体被草草安放在一方薄皮柳木棺材中，几天后，出于安定人心的需要，李自成方才下令用帝王之礼安葬了崇祯和周皇后。
从对待太子的态度看，李自成倒显示出了胜利者的胸襟。三月十八日夜晚和父皇洒泪而别后，太子即遵父命逃出紫禁城。此后，他前去投奔嘉定伯周奎——也就是他的外祖父。胆小怕事的外祖父却闭门不纳，太子只得暂时隐藏在太监的外舍里，后来被太监出卖，把他交给了李自成。
太子见到李自成时，坚决不肯下跪。李自成问他：你父亲在哪里？太子说，崩于寿宁宫矣。李自成又问：你们朱家为什么丢掉了天下？太子说，因为误用了奸臣周延儒等。李自成听了点头称是。太子反问李自成为何不杀了他？李自成说，你本是无罪之人，我为什么要妄杀你呢？此后，他把太子交给农民军的二号人物刘宗敏羁押。
窃以为，李自成身上，更多地混合了流氓无产者、江湖好汉和下级军官的特质，形成了他粗放又狭隘、率真又任性的性格。也就是说，他本身不具备一个成大业者的基本素质。他适合与士卒称兄道弟，大碗喝酒，大块吃肉，当一个草莽英雄，却没有开创一个王朝、治理一个国家的才干和见识。
只有这样，我们才能理解两件蹊跷之事：其一，李自成兵临城下，攻陷北京已指日可待时，却主动向瓮中之鳖崇祯提出议和，条件仅是分国而王。这说明，他的潜意识里，不过希望接受朝廷的高层次招安。他毕竟不愿意背负弑君的恶名。虽然明朝原本也是由农民军首领朱元璋打下来的，但与朱元璋相比，这位与之相隔两百多年的另一代农民领袖，却没有朱元璋那样大的野心和魄力。其二，李自成在北京一共待了四十二天，前四十一天，他有足够的时间和精力穿上龙袍称孤道寡，但他没这么干。而是在被清军打败后、必须撤离北京的最后一天，他才草率地宣布登基。这一行为不像是有预谋的政治活动，倒像一个任性的孩子在破罐子破摔。
野史记载的一个故事，更生动地为我们白描了李自成的草莽英雄形象：
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