8年）、《求婚》（*年）、《一个不由自主的悲剧角色》（18*～1*0年）、《纪念日》（1*1～1*2年）等轻松喜剧在思想内容和喜剧性上接近于他的早期幽默作品。剧本《伊凡诺夫》（*年）批判缺乏坚定信念、经不起生活考验的80年代的“多余的人”。
年间
1*0年4月至12月，体弱的契诃夫不辞长途跋涉，去沙皇政府安置苦役犯和流刑犯的库页岛游历，对那里的所有居民、“将近一万个囚徒和移民”逐一进行调查。库页岛之行提高了他的思想觉悟和创作意境。1*1年他在一封信里说：“……如果我是文学家，我就需要生活在人民中间……我至少需要一点点社会生活和政治生活，哪怕很少一点点也好。”他开始觉察到，为《新时报》撰稿所带给他的只是“祸害”，终于在1*3年同这家刊物断绝关系。他对*的*制度有了比较深刻的认识，写出了《库页岛》（1*3～1*4年）和《在流放中》（1*2年）等作品，而最重要的则是震撼人心的《第六病室》（1*2年）。这部中篇小说控诉监狱一般的沙皇*的阴森可怕，也批判了他自己不久前一度醉心的“勿以暴力抗恶”的托尔斯泰主义。列宁读它后受到强烈的感染，说自己“觉得可怕极了”，以致“在房间里待不住”，“觉得自己好像也被关在‘第六病室’里了”。
在1*0至1900年间，契诃夫曾去米兰、威尼斯、维也纳和巴黎等地疗养和游览。从1*2年起，他定居在新购置的莫斯科省谢尔普霍夫县的梅里霍沃庄园。1*8年，身患严重肺结核病的契诃夫迁居雅尔塔。1901年他同莫斯科艺术剧院的演员奥尔迦·克尼碧尔结婚。在雅尔塔他常与列夫·托尔斯泰、高尔基、布宁、库普林和列维坦等人会见。
二创作巅峰
19世纪90年代和20世纪初期
19世纪90年代和20世纪初期是契诃夫创作的全盛时期。当时*的解放运动*无产阶级革命的新阶段。在革命阶级的激昂情绪*下学生以及其他居民阶层中间的*精神渐趋活跃。契诃夫也渐渐克服了不问政治的倾向，积极投入社会活动。
1*2年后
1*2年在下诺夫哥罗德省和沃罗涅什省赈济饥荒；1*2至1*3年间在谢尔普霍夫县参加扑灭霍乱的工作；1*7年参与人口普查工作；1*8年支持法国作家左拉为德雷福斯辩护的正义行动，并因此疏远同苏沃林的关系；1902年为了抗议沙皇当局取消玛克西姆·玛克西姆·高尔基的科学院名誉院士资格的决定，他和柯罗连科一起放弃在1900年获得的科学院名誉院士称号；1903年他资助为争取*自由而受迫害的青年学生。他的*主义立场日益坚定，对社会生活的底奥的观察更为深刻，对酝酿中的革命的预感也日益明朗，从漆黑的现实中渐渐看到隐约的“火光”。他的创作*了一个新的阶段。他强调艺术作品应该有明确的思想（剧本《海鸥》，1*6年）；他在一系列作品里接触到重大的社会问题。
三人生谢幕
随着20世纪初社会运动的进一步高涨，契诃夫意识到一场强大的、荡涤一切的“暴风雨”即将降临，社会中的懒惰、冷漠、厌恶劳动等恶习将被一扫而光。他歌颂劳动，希望每个人以自己的工作为美好的未来做准备（《三姊妹》，）。在1905年革命的前夕...
命的前夕写成的《新娘》（1903）表达了要“把生活翻一个身”、奔赴新生活的渴望。剧本《樱桃园》（）展示了贵族的无可避免的没落和由新兴资产阶级所代替的历史过程，同时表现了毅然同过去告别和向往幸福未来的乐观情绪：樱桃园伐木的斧声伴随着“新生活万岁！”的欢呼声。然而由于契诃夫的思想立场从未超越*主义的范畴，他笔下的新人都不知道创建崭新生活的必由之路，他们渴望的“新生活”始终只是一种朦胧的憧憬。
1904年6月，契诃夫因肺炎病情恶化，前往德国的温泉疗养地黑森林的巴登维勒治疗。1904年7月15日，一个普通的夏日午夜，静悄无声，合欢树、葡萄藤散发着清香。久病的契诃夫接过他的妻子克尼碧尔递过来的一杯香槟，用德语说着“我就要死了”，然后又露出他那习惯的可爱的笑容，留下他的最后一句话：“很久没喝香槟了。”随即平静的干了那杯酒，侧身躺去，*了永恒的梦境。
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