把他视作“大哥”。罗尔夫·克劳斯尼泽（Rolf Clausnitzer），他的弟弟是李小龙的校友，他说：“李小龙最乐意展示的一项技术是单腿站立，以另一条腿去抵挡来人的进攻，并能随意转动。他的速度、移动转换能力以及控制能力都非常出色，只要贴近他，就必定会被他踢到。”[189]
李小龙在课间操场上的行为引起了学校体育老师穆德华修士的注意，他是一名德国传教士和前职业拳击手。“他一来到我们书院，我就立刻知道他是打拳的了。”爱德华修士说，“他妈妈经常来这里，想让我们多多照顾她这个儿子。”[190]穆德华修士极为呵护李小龙，并鼓励他加入圣芳济书院新成立的西洋拳击队，而且建议他戴上拳击手套，参加一场校际西洋拳击比赛。凭借此前所学的咏春拳打法，李小龙能够很好地护住自己。张学健说：“有一天，学校发布了一则公告，宣称有一场校际西洋拳击比赛。李小龙和我是学校里公认最调皮的，所以穆德华修士建议我们去报名参加。”[191]
每年，两所全英制私立学院——以英国商人家庭子女为主的英皇佐治五世学校（King George V School）和以英国军官家庭子女为主的圣乔治学校（St. George’s School）——都会举办校际西洋拳击比赛。该比赛为就读于圣芳济书院的中国孩子和欧亚混血儿提供了一个机会，他们可以从街头走上擂台，名正言顺地“痛打英国佬”。前一年，也就是1957年，圣芳济书院只有一名叫史蒂夫·加西亚的学生报名参加了比赛，并夺得了他所在量级的冠军。穆德华修士说服李小龙和另一名叫罗尼（Ronnie）的同学与史蒂夫·加西亚一起去参加1958年在圣乔治学校举办的校际西洋拳击比赛。
李小龙只有几个月的时间用来备战。穆德华修士给他上了几堂西洋拳击的基础训练课，李小龙还专门向师兄黄淳樑请教如何修改他的咏春拳技术才能适应戴拳击手套的打法，以及如何应对禁止踢腿的规则限制。黄淳樑说：
“我伺机攻击小龙的弱点，并引导他充分发挥出自己的优势。”[192]
1958年3月29日，约有30名青少年参赛者及其家人、朋友和同学聚集在圣乔治学校的体育馆内。除圣芳济书院的三位参赛者——史蒂夫·加西亚、李小龙和罗尼外，其余都是来自英皇佐治五世学校和圣乔治学校的英国孩子。参赛者被不平均分布在六个级别。李小龙所在的级别中，他需要面对两个对手，一位来自圣乔治学校，一位来自英皇佐治五世学校。其中，来自英皇佐治五世学校的盖瑞·埃尔姆斯（Gary Elms）是他所在量级连续三年的卫冕冠军。每组对打的选手由圣乔治学校和英皇佐治五世学校的体育老师们安排决定。在第一轮比赛中，他们让盖瑞·埃尔姆斯和来自圣乔治学校的选手先行对决，李小龙直接进入决赛，与胜出者争夺冠军头衔。史蒂夫·加西亚说：“小龙没有任何名气，体育老师们认为盖瑞·埃尔姆斯是这个级别中最为厉害的选手。”[193]
罗尔夫·克劳斯尼泽曾就读于英皇佐治五世学校，据他回忆，盖瑞不是一个技艺特别好的拳手，但他是一个特别好斗的家伙，他曾向所有认识的人吹嘘自己的叔叔是位职业拳手。[194]罗尔夫说：“虽然他比我小很多，跟我不是一个量级的，但这并不妨碍他来骚扰我和其他人。我曾把他摔倒在地，捏住他的鼻子，把草塞到他嘴里，并让他管我叫 ‘叔叔 ’，但他从不屈服。当我沮丧地站起来时，他立刻就跑掉了。他是个非常强硬的疯子。”[195]
盖瑞在下午第一轮比赛中轻松获胜。在接下来的几个小时里，他和李小龙专心为晚上的决赛做着准备。和战争一样，两场拳击比赛之间也有相当长的等待时间，极为无聊，其间还会穿插各种惊心动魄的时刻。在无聊的等待中，张学健为他的好朋友李小龙打了一场小小的心理战：“我告诉那位冠军，他接下来要面对的是大猩猩，那可是功夫高手，所以他最好当心点。”[196]
长时间的等待过后，裁判把李小龙和盖瑞叫到拳台中央，讲明规则。铃声敲响，比赛开始。盖瑞以典型的西方拳击的姿势，踮着脚尖，轻轻跳动着。李小龙则摆出咏春拳的桩架。从直观来看，这是一场东西方文明的冲突：西洋拳击与中国功夫。黄淳樑说道：“在场的许多外国（英国）学生，无论男女，一开始都嘲笑小龙。”李小龙以闪电般的速度，迅速抢入对方的中线，以一连串短而直的连环冲捶猛地打向盖瑞面部，并把他逼到拳台围绳上。不过，盖瑞立刻跳开了。他们这第一个照面儿为接下来三场三分钟的比赛定下了基调。李小龙惯用一连串快速但力度稍弱的连环冲捶发起攻击，盖瑞偶尔以一两记刺拳进行反击。当他们的身体碰撞在一起时，盖瑞倒下了，然后又站了起来。黄淳樑说：“当李小龙逐渐控制局面时，观众的态度发生了变化。”[197]
风格造就战斗，但规则造就风格。虽然李小龙在比赛中始终占据主导地位，但他特别不适应西洋拳击比赛规则对咏春拳的限制。咏春拳短平快式的连
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