偶尔几次因为吵得太过激烈，乔布斯甚至断掉了她的经济来源。有一年，她只得向一对邻居律师夫妇借钱交了哈佛的学费，这对夫妇与乔布斯住在帕洛阿尔托的同一条街道上，丽萨有时会住在他们家。后来，丽萨在本宁顿学院读写作研究生，她觉得父亲不会帮她交学费，就找安迪·赫兹菲尔德借了2万美元。赫兹菲尔德回忆说：“史蒂夫知道我借钱给丽萨之后特别生气，但他第二天一大早就打电话，让他的会计把钱汇给我了。”
当然，那些年也不乏一些美好的回忆。有一年夏天，丽萨回到加州参加电子前沿基金会（EFF）举办的慈善音乐会。这场音乐会旨在推广技术普及，在旧金山著名的菲尔莫尔礼堂举行，感恩至死乐队、杰弗逊飞船乐队和吉米·亨德里克斯（Jimi Hendrix）等都曾在这里演出。丽萨在慈善音乐会上演唱了特蕾西·查普曼（Tracy Chapman）的圣歌《谈谈革命》（“Talkin’ bout a Revolution”），“穷人会站起来，得到他们应得的”。乔布斯当时就站在后排，抱着刚一岁的女儿艾琳随着节奏轻轻摇晃。
丽萨大学毕业后搬到曼哈顿做自由撰稿人，乔布斯与她的关系依然时好时坏。乔布斯对克里斯安的不满也让父女二人的关系进一步恶化。他在附近的门洛帕克给克里斯安买了一栋房子，而克里斯安却把房子卖掉了，拿着这些钱跟一个精神导师四处旅行，又在巴黎生活了一段时间。钱花完之后，她回到旧金山，成为一名艺术家，创作“光绘”（Light Painting）和佛教曼陀罗。她在个人网站（赫兹菲尔德帮她做网站维护）上这样写道：“我是一个‘通灵者’，一个对人性进化和地球升华的未来有灵性、能预见的贡献者。当我创作时，我能感受到神圣的震动，体验特别的形状、颜色和音频。”克里斯安曾患上严重的鼻窦炎和牙科疾病，急需用钱，但乔布斯却拒绝帮她，气得丽萨好几年没有跟他说话。这就是父女二人的相处模式。
莫娜·辛普森把这些事都写进了自己的第三部小说《凡夫俗子》，当然还加上了自己的想象。小说于1996年出版，其主人翁以乔布斯为原型，其中很多片段都是事实。书中写道，他有一个朋友才华横溢，却患上退行性骨关节病，乔布斯默默为他慷慨解囊，还给他买了一辆特制的汽车。书中还准确地描述了他与丽萨的关系中许多不光彩的方面，包括他最初否认父亲身份等。但也有一些内容纯属虚构。例如，虽然克里斯安在丽萨很小的时候就教她开车，但书中的小姑娘“简”在5岁时独自驾驶卡车穿越山区寻找父亲的场景从来没有发生在现实生活中。此外，小说中还有一些小细节，用新闻学术语来说，就是“精彩至极，核实奚益”，比如全书第一句话对以乔布斯为原型的人物是这样描述的：“他很忙，忙到没时间冲马桶。”
乍一看，这部小说对主人翁似乎有点儿过于苛责，说他“丝毫不觉得有必要迁就他人的愿望或兴致”。主人翁的卫生习惯也跟乔布斯本人一样让人不敢恭维，“他觉得没必要用香体剂，经常宣称，只要饮食结构合理，用薄荷橄榄油皂，就既不会出汗，也不会有体味”。但整部小说的基调颇有抒情意味，文笔也非常细腻，人物形象饱满。在小说的最后，主人翁失去了自己一手创立的伟大公司，并学会了关爱自己一度抛弃的女儿。小说的最后一幕是他与女儿共舞。
乔布斯后来说，他从来没有读过这部小说。他告诉我：“我听说这本书写的是我。如果是的话，我会非常生气。而我不想对妹妹生气，所以干脆就不看了。”然而，在这本书出版几个月后，他告诉过《纽约时报》他已经读了该小说，也在主人翁身上看到了自己的影子。他对记者史蒂夫·洛尔（Steve Lohr）说：“这个角色大约有1/4完全是我，言谈举止描述得惟妙惟肖。当然我不会告诉你这1/4在书的什么地方。”他的妻子说，事实上，乔布斯只是瞥了一眼书，然后让她替他读一读，看看他应该如何看待这本书。
《凡夫俗子》出版前，莫娜把书的手稿寄给了丽萨，但丽萨只看了个开头，就读不下去了。她说：“在开始的几页里，我看到了我的家庭、我的私事、我的物品、我的想法，我在叫‘简’的角色中看到了自己。但小说中的事实之间又夹杂着虚构，这些虚构的情节对我而言就是撒谎。但正因为情节如此贴近事实，才会让人误以为真。”丽萨感到非常受伤，她给哈佛的《倡导者》写了一篇言辞激烈的文章来解释这件事情。文章初稿的语气非常尖刻，丽萨在发表前又稍稍修改缓和了一下。她感觉莫娜以友谊之名冒犯了自己，她写道：“我浑然不知，这6年来，莫娜一直在收集素材。我并不知道，当我寻求她的安慰、接受她的建议时，她也在暗中索取。”最终，丽萨与莫娜解开了疙瘩。她们一起去咖啡厅讨论了这本书，丽萨告诉莫娜，自己一直没能读完这本书。莫娜说她会喜欢书的结局。这些年来，丽萨与莫娜的联系并不多，但在某些方面，她们的关系还是比她与父亲的关系更亲近些。
生儿育女
1991年，在与乔布斯结婚几个月后，
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