可以派去吊丧探病，荀攸可以派去看守坟墓，程昱可以派去关门闭户，郭嘉可以派去念词读赋，张辽可以派去击鼓鸣金，许褚可以派去放牛牧马，乐进可以派去取状宣读供词，李典可以派去传递书信檄文，吕虔可以派去磨刀铸剑，满宠可以派去饮酒吃酒糟，于禁可以派去背土筑墙，徐晃可以派去杀猪宰狗；夏侯惇可称为‘完体将军’，曹子孝可叫做‘要钱太守’。其余的人都是些衣架、饭囊、酒桶、肉袋罢了！”曹操愤怒地说：“你有什么才能？”祢衡说：“天文地理，没有不通晓的；三教九流，没有不了解的；对上可以辅佐君主成为尧、舜那样的圣君，对下可以与孔子、颜回的品德相匹配。怎么能和这些凡夫俗子相提并论呢！”当时只有张辽在旁边，拔剑想要斩杀祢衡。曹操说：“我正好缺一个鼓吏；早晚的朝贺宴会，可让祢衡担任这个职务。”祢衡没有推辞，应声而去。张辽说：“这个人出言不逊，为什么不杀了他？”曹操说：“这个人向来有虚名，远近闻名。今天杀了他，天下人一定会说我不能容人。他自以为有才能，所以让他做鼓吏来羞辱他。”
第二天，曹操在官署大厅大宴宾客，让鼓吏击鼓。原来的鼓吏说：“击鼓必须换上新衣。”祢衡穿着旧衣服进入。接着击鼓演奏《渔阳三挝》。音节非常美妙，声音深沉，如同金石之声。在座的宾客听了，无不感慨流泪。左右的人呵斥说：“为什么不换衣服！”祢衡当着众人的面脱下破旧衣服，赤身裸体站着，全身都露了出来。在座的宾客都掩面不忍直视。祢衡这才慢慢地穿上裤子，神色不变。曹操叱责说：“在朝廷之上，怎么如此无礼？”祢衡说：“欺骗君主，蒙蔽上司才叫无礼。我露出父母所生的身体，是为了显示我清白的本质！”曹操说：“你认为自己清白，那谁是污浊的？”祢衡说：“你不能识别贤愚，这是眼浊；不读诗书，这是口浊；不接纳忠言，这是耳浊；不通晓古今，这是身浊；不能容纳诸侯，这是腹浊；经常心怀篡位叛逆之心，这是心浊！我是天下名士，却被任用为鼓吏，这就好比阳货轻视孔子，臧仓诋毁孟子啊！想要成就王霸大业，却如此轻视人才吗？”
当时孔融在座，担心曹操杀了祢衡，于是从容进言说：“祢衡的罪过如同服劳役的犯人，不值得烦劳圣明君主去计较。”曹操指着祢衡说：“让你前往荆州做使者。如果刘表来投降，就任用你为公卿。”祢衡不肯去。曹操让人准备三匹马，命令两人扶着他上路；又让手下的文武官员，在东门外摆酒送行。荀彧说：“如果祢衡来了，大家不要起身。”祢衡到了，下马进来拜见，众人都端坐着。祢衡放声大哭。荀彧问：“为什么哭？”祢衡说：“行走在死人的棺材之中，怎么能不哭？”众人都说：“我们是死尸，你就是个无头的狂鬼罢了！”祢衡说：“我是汉朝的臣子，不做曹操的党羽，怎么会无头？”众人想要杀了他。荀彧急忙阻止说：“这种鼠雀一样的人，不值得弄脏我们的刀！”祢衡说：“我是鼠雀，尚且有人性；你们只能叫做寄生虫！”众人愤怒地散去。
祢衡到了荆州，见过刘表之后，虽然表面上是歌颂他的德行，实际上是在讥讽他。刘表不高兴，让他去江夏见黄祖。有人问刘表说：“祢衡戏弄主公，为什么不杀了他？”刘表说：“祢衡多次羞辱曹操，曹操不杀他，是担心失去人心；所以派他来我这里做使者，想借我的手杀了他，让我背负杀害贤才的恶名。我现在派他去见黄祖，让曹操知道我有见识。”众人都称赞说得好。
这时袁绍也派使者到了。刘表问众谋士说：“袁本初（袁绍字本初）又派使者来，曹孟德（曹操字孟德）又让祢衡在这里，该如何选择才好？”从事中郎将韩嵩进言说：“如今两位英雄对峙，将军如果想要有所作为，趁此机会打败敌人也可以。如果不想这样，就选择其中贤能的一方归附。现在曹操善于用兵，贤能俊才大多归附他，他的势力必定先夺取袁绍，然后再移兵江东，恐怕将军难以抵御；不如献出荆州归附曹操，曹操一定会厚待将军。”刘表说：“你先去许都，观察一下那边的动静，再做商议。”韩嵩说：“君臣之间各有确定的名分。我如今侍奉将军，即使赴汤蹈火，也唯命是从。将军如果能对上顺从天子，对下听从曹操，那么派我去是可以的；如果还犹豫不决，我到了京城，天子赐给我一个官职，那我就成为天子的臣子，不再为将军效死了。”刘表说：“你先去观察一下。我另有主意。”
韩嵩辞别刘表，到许都见到曹操。曹操于是任命韩嵩为侍中，兼任零陵太守。荀彧说：“韩嵩来观察动静，还没有立下什么功劳，就给他这么重要的职位，祢衡又没有消息，丞相派他去却不过问，这是为什么？”曹操说：“祢衡羞辱我太过分了，所以借刘表的手杀了他，何必再问？”于是派韩嵩回荆州劝说刘表。
韩嵩回到荆州见到刘表，称颂朝廷的盛德，劝刘表送儿子入朝侍奉天子，刘表大怒说：“你怀有二心吗！”想要斩杀韩嵩。韩嵩大声喊道：“是将军辜负我，我怎么会辜负将军！”蒯良说：“韩嵩去之前，就已经说过这样的话了。”刘表于是赦免了他。
有人报告说黄祖杀了祢衡，刘表问是什么原因，回答说：“黄祖与祢衡一起喝酒，都喝醉了。黄祖问祢衡说：‘你在许都见到了哪些
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