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1962年的卡尔维诺。

卡尔维诺在巴黎。

二十世纪六十年代初，卡尔维诺的生活重心发生转移：他离开都灵，在罗马和巴黎之间来回奔波，不过都灵的出版社和圣雷莫的梅里迪纳别墅依旧是其不可分割的故地，他会定期探访。他在接受卡洛·博的采访时说，有一些利古里亚人从未离开故土，犹如礁石上的帽贝，而另一部分利古里亚人则“以世界为家，随遇而安”。卡尔维诺认为自己属于后者，并坦言他对故土的依恋并不亚于那些留守者。

1962年4月，卡尔维诺在巴黎一位朋友的家中结识了埃丝特·朱迪思·辛格。她是俄裔阿根廷人，在联合国教科文组织和国际原子能机构等国际机构做翻译。1964年2月19日，他们在哈瓦那完婚，这次旅行有点回归故土的意味。次年，一家人迁入位于罗马的蒙特布里安佐街的新住所，同年，他们的女儿乔万娜降生。卡尔维诺曾向汉斯·马格努斯·恩岑斯贝格尔坦言：“四十年来第一次做父亲，让人激动不已，而且最主要的是，这是一种意想不到的乐趣。”在1980年的一次采访中，他解释他是如何扮演父亲的角色：

在我看来，如今宽容的家长丝毫不比镇压式的家长好，首先他们并没有让他们的孩子幸福。我在教育方面没有任何先入为主的想法；我们可以看到，不管你对孩子做什么永远都是错的；但我想补充一点：不管你做什么纲领性的事情都会得到错误的结果。

卡尔维诺的妻子埃丝特·辛格，这也是卡尔维诺最喜欢的一张照片。

1964年，卡尔维诺夫妻在古巴哈瓦那水族馆。

“任何试图描述我对切·格瓦拉的敬仰，对他战斗与牺牲的钦佩之情的文字都是苍白无力的。我听见他放声大笑来回应我，笑声里充满了讥讽。我在这儿，坐在书房里，在欧洲虚假的和平与繁荣中，利用我平静工作中的短暂间歇，毫无风险地描写一个愿意承担所有风险的男人，他不愿意接受暂时和平的假象，他要求自己与他人具备最崇高的牺牲精神，他坚信今天若不做出牺牲，明天将会付出更大的牺牲。于我们而言，格瓦拉是召唤革命和未来世界的一切事物的绝对引力，他激烈批判我们自以为能心安理得的所有姿态。[……]即使对于一位偶然且陌生的对话者（比如我[……]），与他的会面也不可能无关紧要。”(1967)

作为父亲，我尽量顺其自然；我不会试图弱化无聊且专制的父亲形象，我做自然的我自己；如果我能表现出一个更好的形象，那更好。

只要家人在一起能够快乐，一个家庭就能运转。无须每天或每星期都这样，只要隔段时间能在一起十五分钟，甚至十分钟就足够了。一个人需要知道如何限制自己的期望，需要知道孩子来到世上是因为我们的自私，因为看到他们的成长能给我们带来快乐，我们希望他们健康快乐。无须每天都快乐，要不就成了动物，但要有快乐的潜在能力，生活顺利而不会事事惨败的潜在能力。然后，其他的，没什么了：没有什么教育方法；我没有什么可教的；我只是想教大家如何去反抗当前由环境强加的所有教育方法，这些方法都可以被定义为虚假且愚蠢。(1980a)

卡尔维诺与出版社的合作形式也发生了转变：他不再做出版社的高管，改做顾问，继续定期参加每周三的会议，并密切关注都灵各位友人的工作。但是在经历了十五年高强度的为他人的工作之后，他感到是时候停下来考虑自己的工作了，或者说，考虑在经济蓬勃发展的时代里作家要承担的任务。

1960年，他在《梅那坡》第2期上发表了《物质世界的海洋》，1962年又在该杂志上发表了《挑战迷宫》，这篇文章的标题似乎正式概括了卡尔维诺不断实验的原因：二十世纪人类徘徊于迷宫般的监狱之中，而卡尔维诺执着于给这一监狱下定义，因为失败总是在背后伏击探索者-制图师，探索者-制图师又清楚地意识到可能会失败，而只有对始终没有结论的认知活动进行挑战，才能证明这种失败的合理性。这种温顺而又坚决的斯多葛主义贯穿于《观察者》（1963年）整部小说的始终，这部小说是对“意大利图景”系列的圆满收尾。这一系列还包括《阿根廷蚂蚁》、《房产投机》和《烟云》，正如卡尔维诺在1959年接受罗伯特·德·蒙蒂切利采访时所说，这些作品试图“用逼真的客观性描绘社会，并敏锐地捕捉在话语、心理和‘习俗’中的空洞的、拙劣的和错误的方面”。

1964年2月，卡尔维诺与埃丝特·辛格在哈瓦那完婚。借此次古巴之行，卡尔维诺与切·格瓦拉进行了会面。

同样，卡尔维诺发现了可怕的、畸形的、不可预见的、蒙塔莱笔下的“生活之恶”，总之，人们美好的理想，理性的规划在于赋予历史可能的意义，而卡尔维诺发现了与此相对立的一面。他于1961年在都灵科托伦戈的投票站内做监票员的所见所闻，反而成为一种要求，要求不要放弃挑战，不要放弃制图师的工具。卡尔维诺以其惯常的方式做到了这一点，他不但停下来重新思索他已经走过的路（《我们的祖先》三部曲