大学愿意聘她为鲁迅的助教，于是她下定决心离开女子师范。
鲁迅到了中大后，与许广平在工作上是伙伴，在生活上则分租同一所住房，合伙找人在家中做饭，事实上就是同居。可是鲁迅还是步步为营，大概因为广州是许广平的老家，他更要提防风言风语，于是找来老朋友许寿裳同住同吃。此举颇有英国维多利亚时代的风味：年轻男女不许独处，总得有个年纪大的女性在那儿做“电灯泡”，以证实二人的清白。
这样的安排自然不是长计，他们终于在1927年秋天迁居上海。一方面固然是因为大学人事和广州政局的关系，另一方面也因为在大学任教毕竟还是在社会和政府的建制之内，他们要在恋爱的路上再往前公开走一步，就等于直接挑战建制的成规，难免波澜四起。（徐志摩与陆小曼因为离婚和再婚搞得满城风雨，暨南大学就曾拒绝聘任徐志摩，理由是他有人格问题。别的学者也曾面对类似的情况。）而且上文已经提及，许广平的老家在广州，假如他们不离开，如何面对许家上上下下的人，也是伤脑筋的事。
这种种顾虑的原因很简单：鲁迅已经有妻室。
同居的婚姻
许广平和鲁迅谈恋爱，充分体现了新女性开放和反传统的一面。她不但在两人关系开展初期采取主动，而且在关系进展的过程中也表现了极强的决断力，考虑到鲁迅需要对妻子朱安负责，因此想出一个实际可行的安排：她和鲁迅只是同居，而不结婚。
表面看来，这个安排和当时流行的“逃婚”颇有相似之处。鲁迅把太太和母亲留在北京原来的家，自己终于和许广平在上海定居；但实质上他们的做法和“逃婚”有很大的分别，因为鲁迅和许广平并不抹杀朱安的存在，而是接受朱安在周家的身份，也支持朱安的生活。这种既摆脱传统婚姻框架，又摆脱新文化时期逃婚框架的做法，不一定为时人理解和接受，例如周作人就借此讥讽鲁迅一边以青年导师自居，一边纳妾。
1927年10月许广平和鲁迅在上海开始同居生活后，与当地的朋友往来时，关系是公开的，可是却没有通报自己的家长，直到1929年许广平怀孕了，才走出这最后一步：鲁迅回北京探母，亲身面禀；许广平则通过天津的姑母向家里说明与鲁迅的关系。
他们之间没有聘书、礼书和婚书，见证他们婚姻的是《两地书》。
鲁迅英文传记的作者卜立德(David Pollard)认为许广平和鲁迅两人早年的关系的确有“广平兄”和鲁迅“嫩弟”的味道，也就是说以许广平为主导，而到上海以后，鲁迅不论在感情上还是生活上都依赖许广平，因此两人是罕有的真正的伙伴关系。这个看法很持平，可惜不是一般人都认同的：他们在上海时，许广平退居幕后，鲁迅在文学上“产量”愈高，在幕前愈活跃，她就愈感觉孤寂。
许广平和鲁迅同居以前有自己的事业，她到了上海后，也曾积极找寻工作，读者千万别以为她一心一意要做个“小女人”。她清楚说过：“也曾希望有个工作，独立地为社会服务……”可是鲁迅却不愿意许广平离开自己的身边。他说如果她投入工作，自己“又要恢复到以前一个人干的生活去了”；又认为她即使全职工作，所得的薪水也有限。他们在上海的生计全靠鲁迅的稿费收入，因此尽量让鲁迅把精力投入工作，也是很实在的考虑。客观环境如此，加上公开同居初年的生活的确过得甜蜜，让许广平终于放弃求职的可能性，在家务以外挑起鲁迅秘书和助理的职责。到他们的儿子海婴出生后，许广平想回复职业妇女的身份就更困难了。
一个站在妇女运动前线的年轻女子，经过自由恋爱和个人选择而建立的婚姻关系，竟然令她失去原来的独立地位，这实在很讽刺；许广平对这一点深有体会。她曾精简地概括她年轻时的志愿如何被婚姻生活磨掉：
［为了］寻求活的学问，向社会战斗的学问，去请教鲁迅先生，然而后来却消磨在家庭和小孩的繁琐上。一个女人，如果这两方面没有合理的解决，没法放开脚走一步的。这苦恼的情形，不是男人所能了解。
——《像捣乱，不是学习》
上述的感受，不但新文化时期希望有作为的女性都有同感（读者可以参阅本书有关林徽音的章节），即使在今时今日，大多数要同时面对家庭责任的事业女性也有“曾经此苦”的感叹。不管思想先进的男子在原则上如何支持男女平等，一旦要他身体力行，恐怕多半要以“非不为也，是不能也”做借口。许广平曾经引用一个好朋友的话评价这样的风气：
尽管在社会上大吹男女自由平等，要女人出来谋生，经济独立，一说到自己的女人就什么都两样了。
——《从女性的立场说“新女性”》
这话虽然不是完全针对她自己的经历，但用来形容她和鲁迅同居后的情况，也算得上一针见血。
从新女性到贤妻良母
本章一开头说到，1923年鲁迅在北女师讲“娜拉走后”，说明女性要有独立人格，必须先取得经济独立，但他与许广平在上海生活时，却只是让她当自己无偿的秘书
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