克里斯安·布伦南
1972年春，乔布斯即将从霍姆斯特德中学毕业，他开始和一个叫克里斯安·布伦南的女孩儿约会。那女孩儿和他差不多大，但还在读高中三年级。她有一头浅棕色头发，一双明绿的眼睛，颧骨很高，散发着一种非常迷人的柔弱感。此时其父母婚姻的破裂让她感到十分痛苦，因而变得很脆弱。乔布斯回忆说：“我们一起制作了一部动画片，之后就开始约会，她成了我的第一个真正的女朋友。”克里斯安后来说：“史蒂夫有点儿疯狂，这是他吸引我的原因。”
乔布斯的疯狂并不是行为失控，他只是主动培养了一些极端习惯。他那时已经开始进行与自己终身为伴的强迫性饮食实验，只吃水果和蔬菜，所以他身体精瘦，像只惠比特犬。他学会了在说话时眼睛一眨不眨地盯着对方，与人交流的时候喜欢长时间保持沉默，再突然以极快的语速说上一通。他既热情又淡漠，既炽烈又冷峻，长发及肩，胡须凌乱，有几分疯癫的萨满巫师的神韵。他有时魅力四射，有时怪诞不经。克里斯安回忆说：“他经常慢吞吞地走来走去，看上去有点儿疯癫，又时常焦虑不安，好像被一大片黑暗包裹住了。”
乔布斯那时已经开始服用迷幻药。有一次，在森尼韦尔郊外的麦田里，他让克里斯安也一起体验一把。他回忆说：“那种感觉特别棒。那段时间，我听了很多巴赫的音乐，就在一瞬间，我感觉麦田里响起了巴赫的曲子。那是我人生最美妙的体验。巴赫的音乐穿越时空在麦田里飘荡，我觉得自己就像是这首交响曲的指挥。”
1972年夏，乔布斯高中毕业，他和克里斯安搬进了洛斯阿尔托斯附近山上的一个小木屋。有一天他对父母宣布：“我要跟克里斯安搬到一个小木屋里住。”父亲怒不可遏：“不行，你不许去，除非我死了。”父子俩刚刚因为大麻的事情争吵过，但乔布斯对此不加理会，依然我行我素。他只说了声再见，就摔门而去。
那年夏天，克里斯安花了大量时间画画。她很有绘画的天赋。她给乔布斯画了一幅小丑的画，乔布斯一直挂在墙上。乔布斯平时会写诗、弹吉他，有时对她冷酷粗鲁，有时又散发迷人的魅力，把自己的意志施加于她。克里斯安回忆说：“他既开明又残酷，这种性格组合真的很奇怪。”
夏天过去了一半，有一天乔布斯的红色菲亚特突然起火，致使他差点儿丧命。当时他正和高中同学蒂姆·布朗（Tim Brown）在圣克鲁斯山脉天际线大道上驾车飞驰。布朗回头看到引擎冒烟起火，淡定地对乔布斯说：“靠边停车，你的车着火了。”于是乔布斯把车停到了路边。尽管父子间有过争执，乔布斯的父亲还是开车来到山里，把这台菲亚特拖回了家。
乔布斯想买辆新车。为了赚钱，他让沃兹尼亚克开车送自己到迪安萨学院，去看看招聘公告板上有什么工作。他们发现圣何塞的西门购物中心正在招募大学生扮成人偶，逗小朋友开心。为了每小时三美元的报酬，乔布斯、沃兹尼亚克、克里斯安三个人穿上厚厚的全套服装，扮演起了梦游仙境的爱丽丝、疯帽子和白兔先生。沃兹尼亚克热心友好，又很天真，他觉得这个工作很有趣：“我对他们说：‘我想扮人偶，我的机会到了，因为我很喜欢小朋友。’我感觉史蒂夫看不上这份工作，但我觉得这是有趣的冒险。”乔布斯确实觉得很痛苦：“天又热，服装又重，没一会儿我就感觉想抓几个小孩儿暴打一顿。”——“耐心”从来都不是他的强项。
里德学院
17年前，乔布斯的父母在收养他的时候曾签字保证，一定会供他上大学。因此，他们努力工作，省吃俭用，尽心尽力地为乔布斯的大学教育存钱。等到乔布斯高中毕业时，这笔专门的存款虽然不多，但也够用了。然而乔布斯愈发任性，让父母非常为难。起初，他想的是要么干脆不读大学了。“如果没有上大学，我可能会去纽约。”他边说边陷入沉思——如果没上大学，他的世界（也许是我们每个人的世界）会有怎样的不同？而当父母坚持要他上大学时，他采取了消极的姿态进行抵抗。州立大学的学费相对较低（比如沃兹当时就读的伯克利），但乔布斯并未将其考虑在内。斯坦福大学就在家门口，还可能提供奖学金，但他也不想去：“那些去读斯坦福的人已经知道自己想做什么了。他们没什么品位。我想去更有艺术性的学校，学更有意思的东西。”
乔布斯执意只申请里德学院。里德学院位于俄勒冈州波特兰市，是一所私立文理学院，高昂的学费在美国也数一数二。一天，乔布斯正在伯克利找沃兹玩儿，父亲打来电话说里德学院的录取通知书到了。他想劝乔布斯不要去，母亲的态度也是一样。他们说学费太高了，他们负担不起。但乔布斯给他们下了最后通牒：如果不去里德学院，他就哪儿也不去。父母只能一如既往地再次做出妥协。
里德学院的在校生只有1000人，是霍姆斯特德中学的一半。这所学校以自由精神和嬉皮士生活方式著称，但学术标准严格，核心课程要求很高。5年前，发起精神发现联盟（LSD）大学巡回演讲的迷幻启蒙运动领袖蒂莫西·利里（Timot
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