。他拒绝不假思索地接受真理，对任何事情都想亲自检验。”即使乔布斯已经停交了学费，达德曼还是允许他继续旁听课程，并让他住在朋友的宿舍里。
“从退学的那一刻起，我就不必再去上我不感兴趣的必修课了，而可以去上那些看上去很有意思的课。”其中就包括一门美术字课。乔布斯在校园里看到很多排版精美的海报后，对这门课产生了兴趣。“我在这门课中学到了什么是衬线字体，什么是无衬线字体，以及如何在不同的字母组合中改变空格的长度，也知道了好看的排版为什么好看。美术字课中的美学、历史感和精妙的艺术感是科学无法捕捉的，我觉得非常迷人。”
这次选课再次验证乔布斯总是有意识地把自己置于艺术和科技的交会点。在他的所有产品中，科技总是与精妙的设计、优雅的外观、人文的关怀，甚至浪漫的元素相结合。乔布斯是推动友好图形用户界面的先锋。在这方面，那门美术字课程具有标志性意义。“如果我在大学里没有上过这门课，Mac里就不会有那么丰富的字体，也不会有安排合理、令人赏心悦目的字间距了。因为Windows系统只是照抄了Mac的，所以很可能其他的个人电脑也都不会有这么好看的字体了。”
退学后，乔布斯成为里德学院的边缘人物，过着波希米亚式放浪不羁的生活。他大部分时间都光脚走路，只有下雪的时候才穿上凉鞋。那段时间，伊丽莎白·霍姆斯会给他做饭，尽量照顾他极端的饮食结构。他经常捡些汽水瓶，去换点儿退瓶费，每到星期日就去哈瑞·奎师那神庙吃一顿免费的晚餐。他住在一间月租20美元的车库公寓里，里面没有暖气，在室内也要穿着羽绒服。需要钱的时候，他就在心理学系的实验室打工，维护用于动物行为实验的电子设备。克里斯安·布伦南偶尔会过来看他。他们的关系时好时坏，但此时，乔布斯的心思不在于此，大多数时候，他还是会把主要精力用于关注灵魂，追求个人开悟。
乔布斯后来回忆说：“我长大成人的那段时间非常神奇。提升我们意识的有禅宗，还有迷幻药。”多年后，他仍然坚称迷幻药让自己更加开悟。“服用迷幻药是一个很深刻的体验，在我人生中具有十分重大的意义。迷幻药会让你知道硬币还有另一面，药劲儿过去之后，你不会记得那一面是什么，但你知道另一面的确存在。迷幻药让我更加明确了人生要务——创造出伟大的东西，而不是赚钱。我的目标就是创造出可以载入史册的东西，在人类思想的长河里留下自己的印记。”