高中毕业那年的夏天，乔布斯和克里斯安·布伦南同住在一个小木屋里。从此，克里斯安·布伦南就在乔布斯的生活中进进出出。1974年，乔布斯从印度回来之后，他们一起在罗伯特·弗里德兰的农场度过了一段时光。克里斯安回忆说：“史蒂夫邀请我到农场去，我们那时年轻、自由、无忧无虑，那里似乎有一种能量注入我的心中。”
搬回洛斯阿尔托斯后，两人的关系逐渐疏远，大部分时间只是普通朋友。乔布斯住在父母家，在雅达利公司工作；克里斯安自己住一个小公寓，大量时间都待在乙川弘文的禅宗中心。1975年初，她开始跟两个人共同的朋友格雷格·卡尔霍恩交往。伊丽莎白·霍姆斯回忆说：“她跟格雷格在一起了，但有时候也会回到史蒂夫身边。我们当时基本上都是这样，交往对象会换来换去。”克里斯安说她确实跟史蒂夫和格雷格都交往过，但从来没有脚踏两只船。
跟乔布斯、弗里德兰、科特基和霍姆斯一样，卡尔霍恩也在里德学院就读，并且他也深深地沉迷于东方的精神世界。卡尔霍恩中途退学，后来到了弗里德兰的农场。他把一个宽约2.5米、长约6米的鸡舍放置在煤渣砖上，在里面搭了一个小床，把鸡舍改造成一个小房子，住了进去。1975年春，克里斯安搬进农场与他同住，第二年，他们决定去印度开启自己的朝圣之旅。乔布斯建议卡尔霍恩不要带着克里斯安，说她会妨碍他的精神探索，但二人最终还是一同前往。克里斯安说：“史蒂夫的印度之旅深深触动了我，我也想亲自体验一番。”
他们的印度之旅非常深入，从1976年3月开始，持续了将近一年时间。两个人一度把钱花光了，于是卡尔霍恩搭便车去了伊朗，在德黑兰教英语，克里斯安则留在了印度。卡尔霍恩的教学工作结束后，他们选择在两地中间的阿富汗会合。当时的中东还是一片和平景象。
过了一段时间，他们两个之间出现摩擦，各自从印度返回美国。1977年夏，克里斯安搬回洛斯阿尔托斯，在乙川弘文的禅宗中心的一个小木屋里住了一阵子。此时，乔布斯已经搬出父母家，跟丹尼尔·科特基在库比蒂诺市郊租了一套月租600美元的低矮平房。他们把房子命名为“郊区农场”，在那里过着自由奔放的嬉皮士生活。乔布斯回忆说：“房子有四间卧室，我们有时会把其中一间租给各种各样奇怪的人，有次还住进来一个脱衣舞娘。”科特基不太明白为什么乔布斯明明不缺钱却不自己买套房子。他推测说：“我觉得他就是想有个室友。”
虽然克里斯安与乔布斯分分合合，但她很快也搬了进来。她回忆说：“史蒂夫和我想住在一起，但我们彼此心存嫌隙，因为两个人之间确实存在一些无法解决的问题。”房子有两间大卧室和两间小卧室。不出所料，乔布斯霸占了其中最大的一间，克里斯安就住进了另外一间大卧室（其实两个人并没有真正同居）。科特基说：“两间小卧室像婴儿房，空间太小了，我不想要，所以就搬到了客厅，睡在泡沫垫上。”他们把一个小卧室改成了冥想室，在里面堆满了苹果电脑包装箱里用的泡沫材料。科特基说：“邻居家的小朋友经常跑过来玩儿，我们就把他们扔到泡沫塑料材料里，特别好玩儿。但后来有猫在泡沫塑料里撒尿，我们只好把它们都扔掉了。”
同在一个屋檐下，克里斯安和乔布斯难免又有了肌肤之亲。没过几个月，克里斯安就怀孕了。她说：“在我怀孕之前，我和史蒂夫总是分分合合，已经有5年。我们不知道如何好好相处，也不知道怎样彻底分开。”1977年的感恩节，格雷格·卡尔霍恩从科罗拉多州搭便车来找他们，克里斯安把怀孕的事告诉了他：“史蒂夫又和我在一起了，我怀了他的孩子，但现在我们的关系又断断续续，我不知道该怎么办了。”
卡尔霍恩注意到，乔布斯完全一副事不关己的样子。他甚至还想说服卡尔霍恩留下来，去苹果工作。“史蒂夫根本没把克里斯安放在心上，没把她怀孕当回事儿。他上一刻还对你全情投入，下一刻就会对你视而不见。他的性格中有冷漠得吓人的一面。”卡尔霍恩说。
如果乔布斯不想为一件事分散注意力，他就会选择忽视它，就好像他可以用意志力让这件事消失一样。有时，他不仅扭曲别人的现实，甚至还能对自己扭曲现实。在对待克里斯安怀孕这件事上，他完全把自己置身事外。如果有人问他怎么回事，他会承认他的确跟克里斯安上过床，然后说不知道自己是不是孩子的父亲。“我不确定孩子是不是我的，因为我确定我不是唯一跟她上床的男人。”乔布斯后来告诉我。“她怀孕的时候，我们两个并不是男女朋友。她只是住进了我们的房子，她有自己的房间。”克里斯安毫不怀疑乔布斯就是孩子的父亲。她当时并没有跟格雷格或其他任何男人发生关系。
他是在自欺欺人吗？还是真的不知道自己是孩子的父亲？对此，科特基说：“我认为他是不想调动大脑思考这个问题，也不愿为此承担责任。”伊丽莎白·霍姆斯表示同意：“他思考了是否要承担为人父的责任，最后的决定是放弃。他对自己的人生另有打算。”
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