2008年之战
到2008年初，乔布斯和他的医疗团队都很清楚，他的癌症已经出现转移。2004年，医生在为他切除胰腺肿瘤后，曾对癌症基因组进行部分测序。通过基因测序，医生确定了问题出现在哪些致癌位点上，采取了他们当时认为最有效的靶向治疗方法。
此时，除了治疗癌症本身，乔布斯还需要借助药物减缓疼痛，用的大多是吗啡类镇痛剂。2008年2月的一天，劳伦娜的好友凯瑟琳·史密斯来到帕洛阿尔托，在他们家中小住了一段时间。史密斯曾和乔布斯一起出去散步。她回忆说：“他告诉我，要是实在疼得受不了，他就会把所有注意力都集中在疼痛上，沉浸在疼痛里，这样似乎可以让疼痛消散。”不过，事实并非完全如此——乔布斯疼的时候，通常不会隐忍不发，而是一定会让身边的人都知道。
与此同时，乔布斯在饮食方面的问题日益严重。医疗团队严格追踪病情发展，尽力帮他减缓疼痛，但他们对乔布斯的进食问题并没有予以同样的关注。乔布斯的体重之所以不断下降，一部分原因是他的胰腺已经被切除了大半。胰腺可以分泌消化蛋白质和其他营养物质所需的酶，所以手术使他的消化功能大受影响。同时，癌症本身和镇痛用的吗啡都降低了他的食欲。此外，乔布斯从十几岁开始，就养成了极端的饮食和禁食习惯。这种习惯与心理因素有关，所以医疗团队也感到束手无策。
即便在结婚生子之后，乔布斯依然保持着这种令人费解的饮食习惯。他经常一连几周都吃同样的东西，比如胡萝卜沙拉加柠檬，或者只吃苹果，然后突然宣布不吃了。他还经常像十几岁时那样禁食，并且煞有介事地在餐桌上向别人悉数自己当下饮食方案的种种益处。劳伦娜在他们刚结婚时是个素食主义者，但在乔布斯手术后，她开始在食物中增加鱼或其他富含蛋白质的食物，丰富家人的饮食结构。他们的儿子里德也曾是素食主义者，自此也变成了一个十足的“杂食性动物”。孩子们都知道，从各类食物中摄取蛋白质，对他们的父亲来说至关重要。
乔布斯家聘请了厨师布莱尔·布朗（Bryar Brown）。布朗脾气很好，做菜也有巧思，曾在潘尼斯餐厅为名厨爱丽丝·沃特斯工作。他每天下午都会来到乔布斯家中，用劳伦娜在花园里种植的香草和蔬菜准备一桌丰盛健康的晚餐。不管乔布斯想吃什么，像是胡萝卜沙拉、罗勒意大利面或柠檬草汤，布朗都会默默地耐心想办法做出来。乔布斯一向对食物无比挑剔，往往尝上一口就会立刻做出极端的判断，要么说这是人间美味，要么就是说难吃死了。例如，两个在大多数人看来都毫无差别的牛油果，乔布斯尝过之后就会宣布其中一个是有史以来最好吃的牛油果，另一个让人难以下咽。
2008年初，乔布斯的饮食失调问题开始加重。有时在晚饭期间，他会直勾勾地盯着地板，对摆满长桌的丰盛菜品毫无兴趣。大家吃到一半时，他会突然起身，一言不发地离开餐桌。家人都承受了巨大压力。2008年春，他们眼睁睁地看着他消瘦了18千克。
2008年3月，乔布斯的健康问题再次进入公众视野，原因是时代公司旗下的《财富》杂志刊登了一篇题为“乔布斯的麻烦”的文章，称乔布斯最近9个月一直在努力通过食疗来抗击癌症。文章还包含了对乔布斯参与苹果股票期权倒签问题的调查报道。得知《财富》即将刊发文章后，乔布斯邀请（更准确地说是召唤）《财富》编辑安迪·瑟韦尔（Andy Serwer）来到库比蒂诺，向瑟韦尔施压，让他拿掉这篇报道。乔布斯将脸贴近瑟韦尔的脸，问道：“所以，你们调查发现我是个浑蛋。这算是什么新闻吗？”去夏威夷康娜度假村时，乔布斯还用自己带的卫星电话给瑟韦尔的上司约翰·休伊打电话，说了同样具有自知之明的话。乔布斯提议召集一个由其他公司的首席执行官组成的专家小组，讨论一下哪些健康问题可以披露，但前提是《财富》杂志要砍掉这篇文章。但《财富》最终还是不为所动，照刊不误。
2008年6月，乔布斯出席iPhone 3G的发布会，他瘦骨嶙峋的样子比产品发布会本身更引人关注。《时尚先生》杂志的汤姆·朱诺（Tom Junod）是这样描述的：台上那个“形如枯槁”的人“依然穿着曾象征着他坚不可摧的法衣，只是如今他像海盗一样骨瘦如柴”。苹果发表声明称，乔布斯的体重下降不过是“偶染微恙”造成的，这一声明自然与事实不符。在接下来的一个月，由于各方质疑层出不穷，苹果再次发表声明，表示乔布斯的健康问题属于“私事”。
7月底，《纽约时报》的乔·诺切拉撰写专栏文章，谴责苹果对乔布斯健康问题的处理方式不当。诺切拉表示：“苹果没有诚实地向大众告知其首席执行官的健康状况。在乔布斯先生的领导下，苹果打造了严格保密的文化。这种文化在许多方面对公司有益，例如，在每年的Mac世界大会召开之前，苹果都对即将推出的新品全面保密，让媒体和消费者翘首期盼、热切猜测，这种讨论度也一直是苹果最好的营销手段之一。但保密文化却非常不利于苹果
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