琼·贝兹
1982年，乔布斯还在开发Mac时，通过两个人认识了著名民谣歌手琼·贝兹。这两个人一个是贝兹的妹妹米米·法琳娜（Mimi Fariña），她当时负责一个慈善活动，联系乔布斯给监狱捐赠一些电脑；另一个是贝兹的人权基金负责人马克·维米伦（Mark Vermilion）。乔布斯向他们捐赠了一些电脑，并问维米伦能不能见一下贝兹。几周后，乔布斯和贝兹在库比蒂诺共进午餐。乔布斯回忆说：“我本来没抱什么期望，但是她真的很聪明，很有趣。”当时，他与芭芭拉·亚辛斯基的恋爱关系已经接近尾声。乔布斯曾跟亚辛斯基在夏威夷度假，一起住在圣克鲁斯山区，甚至还一起去听过贝兹的音乐会。随着两个人激情不再，关系渐行渐远，乔布斯开始对贝兹更加认真。他当时27岁，贝兹41岁，但是两个人的恋情持续了几年。乔布斯回忆说：“我们的相识非常偶然，后来对彼此越来越认真，从朋友变成了恋人。”他的言语之间颇有几分感伤之情。
1991年，莫娜·辛普森和未婚夫理查德·阿佩尔（Richard Appel）
乔布斯在里德学院的朋友伊丽莎白·霍姆斯认为，乔布斯之所以跟贝兹交往，不仅因为贝兹美丽风趣，才华横溢，还因为她曾经是鲍勃·迪伦的情人。她后来说：“史蒂夫喜欢这种与迪伦之间的关联。”贝兹和迪伦在20世纪60年代初曾是恋人，后来以朋友身份共同巡演，包括1975年的滚雷巡演（Rolling Thunder Revue）。乔布斯一直留存着这些演唱会的盗版录音带。
贝兹与乔布斯相识时，她的儿子已经14岁了，名叫加布里埃尔（Gabriel），是她跟前夫反战活动家戴维·哈里斯（David Harris）所生。贝兹与乔布斯吃午饭的时候，说自己在教儿子怎么打字。乔布斯问：“你是说用打字机吗？”贝兹说是的。乔布斯听了说：“打字机可都是老掉牙的东西了。”
贝兹问：“如果打字机是老掉牙的东西，那我算什么？”乔布斯一时语塞，导致饭桌上出现尴尬的沉默。贝兹后来告诉我：“那句话一说出口，我就意识到答案是多么显而易见。这个问题就那样悬在半空，让我不寒而栗。”
有一天，乔布斯突然带着贝兹来到办公室，向她展示了Mac的原型机。看到一向注重保密工作的乔布斯竟然把电脑展示给一个外人，Mac团队的每个人都觉得不可思议，但更让他们难以想象的是，这个“外人”竟然是大明星琼·贝兹。乔布斯送给加布一台Apple II，后来又送给贝兹一台Mac。贝兹每次来参观的时候，乔布斯都会向她展示自己喜欢的功能。贝兹回忆说：“他很体贴，也很有耐心，但他的知识太高深了，我又一窍不通。为了教会我使用它，他费了不少脑筋。”
苹果上市后，乔布斯一夜暴富，成为千万富翁；而贝兹虽然名冠全球，却依然朴实低调，并没有别人想象得那么富有。两个人相处时，乔布斯的种种行为常让贝兹感到困惑，不知该如何解读。快30年过去，现在谈起来，她还是觉得他令人费解。两个人刚确定恋爱关系不久，有次一起吃晚饭的时候，乔布斯提到了拉夫·劳伦和他的马球服装店，但贝兹从来没去过那家店。“那里有条漂亮的红裙子，很适合你。”乔布斯说。吃完饭后，他开车带她去了拉夫·劳伦在斯坦福购物中心的专卖店。贝兹回忆说：“我对自己说，太棒了，我跟全世界最有钱的人在一起，他想让我拥有这件漂亮的衣服。”他们走进专卖店，乔布斯先给自己买了几件衬衫，然后把那条红裙子指给她看，说：“你应该买下来。”贝兹有点儿意外，说自己其实买不起。但乔布斯却没再说什么，他们就这样径直走了。讲完这件事，贝兹带着一脸疑惑的表情问我：“设想一下，如果你的恋爱对象一晚上都在跟你说那条裙子有多美，难道你不觉得他的意思就是要把它买下来送给你吗？红裙子之谜就交给你解读了。我一直觉得这件事有点儿莫名其妙。”他会送她电脑，但不会送裙子，如果他给她送花，就一定会告诉她这是公司办完活动留下来的。贝兹说：“他内心很浪漫，但又害怕做出浪漫的举动。”
乔布斯在开发NeXT电脑期间，去过贝兹在伍德赛德的家，向她展示电脑的音乐制作功能。贝兹回忆说：“他用电脑演奏了一曲勃拉姆斯的四重奏，然后告诉我，总有一天，电脑会比人类演奏得更好，连意境和节奏都会更为精准。”这个观点让她非常排斥，“他越说越兴奋，而我却愈加愤怒，心想，你怎么能这样亵渎音乐？”
乔布斯跟黛比·科尔曼和乔安娜·霍夫曼说过他与贝兹的事，也一直为是否跟贝兹结婚所烦恼，因为贝兹已经有了一个十几岁的儿子，而且过了想再生更多孩子的年龄。霍夫曼说：“有时他会贬低她，觉得她只是个‘时事’歌手，不像迪伦那样是个真正的‘政治’歌手。贝兹的个性很强势，而乔布斯又想在两个人的关系中占据主导地位。另外，他一直说自己想结婚生子。他知道，如果跟贝兹结婚，就不可能拥有他理想的婚姻生活。”
就这
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