99年，苹果向埃里森支付了10.2万美元的飞机租用费）。他说：“想想他在苹果做出的成绩，我们应该给他5架飞机！”他后来提到：“这是给史蒂夫的一份完美谢礼，他拯救了苹果，而且分文未取。”
于是，伍拉德爽快地满足了乔布斯的愿望，公司给他买了一架湾流V型飞机，还决定为他提供1400万股期权。但乔布斯的回应出乎所有人的意料，他开出了更高的数字：2000万股期权。伍拉德无法理解，也非常不悦——董事会只从股东那里得到了赠送1400万股期权的权限。伍拉德说：“你之前说你什么都不要，我们才给你买了一架飞机，你说你只想要飞机。”
乔布斯回答说：“我之前并没有坚持要期权，但你说过我最多可以拿到公司5%的期权，我现在就想要这么多。”一个本来值得庆祝的事情现在却导致如此尴尬的争议。最后，他们研究出一个复杂的解决方案：在2000年1月赠予乔布斯1000万股期权，这些股票按目前的价格估值，但行权期限视同于在1997年赠予。另外一半股权的赠予时间是在2001年。但糟糕的是，由于互联网泡沫破裂，苹果的股价也跌了。乔布斯从未行使过这些期权。2001年底，乔布斯要求把期权的行权价格调低后再度授予。期权之争给公司带来了一系列的后续问题。
就算乔布斯没有从期权中获利，他至少得以享受私人飞机的舒适和便利。不出所料，乔布斯为飞机内饰的设计大伤脑筋，前后花了一年多的时间进行改造。他以埃里森的飞机为蓝图，还聘请了埃里森的设计师，但很快就把设计师逼疯了。例如，埃里森的飞机在机舱之间有一个门，门上有一个打开的按钮和一个关闭的按钮。乔布斯坚持要求自己的飞机里换成一个二合一的按钮，可以在开和关之间相互切换。他也不喜欢按钮的抛光不锈钢，所以换成了拉丝金属。但最后，乔布斯终于拥有了一架符合自己心意的飞机，他喜欢得不得了。埃里森说：“我对比了一下我们俩的飞机，他的改装确实更好。”
2000年1月，在旧金山的Mac世界大会上，乔布斯推出了Mac操作系统Mac OSX，里面使用了苹果3年前从NeXT购买的一些软件。就在把NeXT操作系统并入苹果的这个时刻，乔布斯也刚好愿意重新担任苹果的首席执行官，这也不完全是巧合。阿维·泰瓦尼安把NeXT操作系统中与UNIX相关的Mach内核变成了Mac操作系统的内核，将其命名为“达尔文”（Darwin）。这种内核可提供内存保护机制和升级的网络功能，还有先占式多任务处理功能，完全符合Mac当时的需要，日后也成为Mac OS系统的基础。包括比尔·盖茨在内的一些人指出，苹果最终没有完全采用NeXT操作系统。这种批评有一定的根据，因为苹果决定不重新开发全新的系统，而是在现有系统的基础上逐步改进升级。为旧的Mac系统编写的应用软件通常与新的系统兼容，或很容易移植到新的系统上。用户在升级Mac之后会发现多了很多新功能，但不需要重新适应一个全新的界面了。
参加Mac世界大会的苹果爱好者们自然兴奋不已。乔布斯展示了系统桌面的程序坞界面，当移动光标滑过图标时，就会让图标放大，引得观众大声叫好。不过，掌声最热烈的时刻是乔布斯每次在结尾时的保留节目，就是说“哦，还有一件事”。他谈到了自己在皮克斯和苹果的职责，对自己可以两边兼顾的状况感到满意。“所以我今天很高兴地宣布，我将放弃‘临时’头衔。”乔布斯说道，脸上带着灿烂的笑容。全场观众起立尖叫，仿佛看到了披头士乐队集体回归。乔布斯咬了咬嘴唇，调整了一下眼镜框，摆出一副优雅的谦逊姿态。“你们让我觉得有点儿不好意思了。我太幸运了，无论是在苹果还是在皮克斯，我能每天都和地球上最有才华的人一起工作。但是，所有这些成就都是团队合作的结果。我想代表苹果的每一位同人，在此接受大家的欢呼。”