医生，抑或有其他念头呢？如果要行医，读书便必须加把劲了。”[233]他那时一心想从事医疗行业。除医生外，他还考虑过当一名药剂师。在他最早的一封英文信件（写于1958年11月）
中表明，他联系了一位正在医学院就读的世交友人，并征求他的意见：“我打算在将来学习医学或药剂学。由于我对这个专业不太了解，所以能否烦请您给我逐步讲讲，成为一名医生或药剂师要具备哪些条件？您觉得我在没有任何基础的情况下，能够学成吗？”
由于回信丢失，我们无从得知李小龙收到了怎样的建议。不管是什么，他似乎改变了他最初的想法。他开始考虑开办牙科诊所。他的朋友们觉得非常好笑，原来那个擅长打掉别人牙齿的家伙竟然想帮人修复牙齿。“我当着他的面，忍不住大笑起来。”张学健说，“你？牙医？你病人的牙齿会全部掉光的。”[234]
当李小龙计划在美国学习医学、药剂学或牙科学时，他知道自己需要先找到一条能够养活自己的生存之道。尽管他的父亲已经准备支付他在美国学习的费用，但他的自尊心仍因被放逐美国而受到了伤害，他不想靠父亲的帮助。他想要独立。为了赚点外快，他打算教咏春。“我跟他说了，他当时没多少东西可教。”张学健说，“我们刚刚学到咏春拳的第二个套路。”
李小龙认为多学习一些华丽风格的功夫，对未来吸引潜在的美国学生跟他学拳是很有必要的。他父亲多年的好友邵汉生师傅精通北方拳术，以高难度的跳跃动作和高位踢法而闻名。张学健认为：“小龙学习北方拳术，目的是表演。”邵汉生师傅以“指点”为名，教授李小龙一些拳术套路，李小龙则以教邵师傅跳恰恰舞作为回报。李小龙连续两个月，每天早上7点去邵师傅的拳馆上交换课。邵师傅后来开玩笑抱怨这件事对他来说很不合算，李小龙学得太快了，等他已经学会了好几种复杂的拳术套路后，自己连基本的恰恰舞步还没有弄明白。[235]
李小龙的父母希望美国能够改变李小龙，也正是这个把他送出去的临时决定，让他从一个十几岁的小混混变成了一个成熟、清醒的年轻人。“自从家里有了这个决定后，小龙顿时变得很不一样，这个 ‘无时停 ’终于静下来了，而且也开始认真发奋读起书来，很多时候都自动自觉乖乖地留在家里做功课、温习。”[236]在1958年12月1日的日记中，李小龙写道：“练多点数学，温习多点英文（特别是会话）。”[237]李小龙的行为转变如此之大，以致他的父母以为他又闯下了什么“弥天大祸”。看到儿子在家认真学习，何爱榆感到事态不妙，赶紧打电话给学校，询问他是否又犯错了。直至他的父亲抽空与李小龙长时间详谈后，二老才意识到他们任性的儿子真的长大了。
在不同的文化中，习练武术有三种基本用途：战争（搏斗、街头实战）、体育竞技（拳击、混合格斗）和娱乐（舞台对打、职业摔跤、功夫电影）。东方武术增加了第四种用途：精神修炼。功夫被认为是一种动态冥想的方式，它最深层的目的是引领习练者通过训练得到启示。
在那段时间里，李小龙早上去学习北派拳术，以弥补自己拳术方面的不足，下午继续进修咏春拳的实用之路。黄淳樑在外在技术方面训练他，叶问在心理思想方面开导他。也正是在叶问的高明教导下，李小龙才有了突破性的精神顿悟。两年后，1961年，李小龙在一篇见解深刻的学校论文中详细讲述了这段经历。
经过四年严格的功夫训练，我开始理解并感受到柔的原理——这是将对方的攻势转化掉，并把能量消耗降至最低的一种艺术。所有这一切都必须在心境平和以及不刻意的状态下完成。听起来很简单，但实际应用却很难。当我与对手开打的那一刻起，我的思绪完全被打乱了，极度不稳定。特别是在一系列的拳来腿往之后，我所有关于柔的理论全部忘了。唯一能想到的就是无论如何我必须打败他，赢得胜利！
我的师父叶问先生走过来对我说：“放松点儿，让头脑冷静一下。忘掉你自己，跟着对方的动作而做动作。让你的头脑冷静下来，不要受到任何干扰。最重要的是，学会超然的艺术。”
就这样！我必须放松自己。可是，我已经在做着自相矛盾的事了，这跟我预想的不一样。当我说自己必须放松时，“必须”意味着要去努力实现，这已经与“放松”所要求达到的不需要刻意努力相矛盾了。
当我敏锐的自我意识已经进入到心理学家所说的“双重束缚”状态时，我的师父再次走过来对我说：“要遵从事物的自然规律来保护自己，不要强加干涉。记住，永远不要正面反抗任何问题，要能因势利导，顺势去控制它。这周不要再练了，回家吧，好好想想。”
接下来的一周，我待在家里。花费很多时间去思考和练习之后，我决定放弃，独自乘船出海，去散散心。在海上，我回想起刚刚所做的训练，对自己的表现很不满意，狠狠地用拳头捶击水面，发泄一下。就在这时，突然有了灵感：功夫的精髓不就是水吗？我刚刚打它一下，但它并没有受伤。虽然它看起来很柔弱
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