李小龙童年时期，功夫在香港并不是特别流行。在这个国际性的大都市里，稳定的社会结构没有给武术太大的发展空间。老于世故的人会把功夫与农村、中国的封建传统以及三合会的犯罪联系起来。[165]直到1954年的一场比武重新点燃了人们对功夫的兴趣，这场比武也成为当时的热门事件。比武双方代表了传统与西方之间的冲突，撕裂了社会的既定结构。
吴公仪是位传统人士，53岁，时任香港鉴泉太极拳社社长；陈克夫更偏向现代，34岁，习练白鹤拳、日本柔道及西洋拳。[166]太极名师吴公仪发布了一封公开信，宣称他愿意随时随地与各个拳术的习练者比武切磋。对于他这个年纪的人来说，这算是一个非常大胆的举动。这封公开信也成了一系列事件的导火索。陈克夫公开回应，愿与之一战。香港小报借机进行炒作。它被塑造成了传统与现代、过去与未来、纯粹与融合、保守与开放以及民族主义与全球主义之间的较量。
当他们之间的冲突在报纸上被大肆宣扬之时，1953年的圣诞夜，一场灾难震动了整个香港。新九龙石硖尾的一个寮屋棚户区突发大火，造成五万三千人无家可归。政府称其为“毫无疑问，这是该地有史以来遭受的最为严重的一次灾难”。作为回应，两位备战者同意把他们的比武变成慈善救济活动的中心内容——“武术联合展览”，包括整晚的功夫展示和戏剧表演。该展览最终在澳门举行，因为香港的英籍官员对于义和团起义运动记忆犹新，所以严禁在香港进行公开比武。
一众名人、记者和赌徒乘坐渡轮从香港前往澳门，现场观看这场被媒体所宣传的“世纪大战”。老师傅吴公仪与年轻应战者陈克夫之间的比赛从一开始，就暴露出了两名经验不足的拳手在参加业余比赛时的所有特征——过度紧张、频繁打空。最后，在第一回合进行到一半时，陈克夫击中了吴公仪的下巴，把他撞到了围绳上，这位老师傅立刻对着年轻应战者的鼻子狠狠地反击一拳，陈克夫马上鼻血四溅。周边的裁判们甚至比对打的这两位更不专业，他们提前敲响了这一回合结束的钟声。紧接着在第二回合，陈克夫击中吴公仪，使其嘴角出血，作为反击，吴公仪在他已经流血的鼻子上又来了一拳。看到现场流血不断，惊慌失措的裁判们再次提前敲响了结束的钟声，中断了比赛。经过短暂协商，他们宣布比赛结束，双方打平。这种判决彻底激怒了现场观众，尤其是那些已经下了巨额赌注的赌徒们。
令人欣慰的是，这场混乱的、没有胜者的比武在后续几周内一直是大众谈论的焦点话题。每个人都有自己的观点，人们各有立场，激烈争论。一家华人报纸报道说：“这次比武过后，香港和澳门的每个人都热衷谈论它，街头巷尾到处都是关于武术的讨论。”
几乎一夜之间，功夫在香港流行起来。受太极老师傅和年轻应战者比武事件的影响，很多年轻人拥入小型武馆，在天台上自行组织徒手比赛，在粤语中，这叫作“比武”。年轻的李小龙此前已经是一名经验丰富的街头斗士了，见到这些天台比武，立刻被吸引了。这使他做出了一个改变他一生的决定——他准备开始正式学习功夫。
在一些友人的帮助之下，李小龙的母亲于1956年9月10日顺利将李小龙送进了圣芳济书院（St. Francis Xavier’s College）。与喇沙书院相比，圣芳济书院更像是一所现代学校——纪律严格，校风淳朴、谦逊。[167]圣芳济书院的天主教修士们从未放弃过任何一个有问题的孩子，并且擅长帮助他们改过自新。圣芳济书院的校友会成员洪中治（Johnny Hung）表示：“如果不是书院的这些修士们，可能很多孩子最终都会流浪街头。”[168]
可是，修士们在李小龙这儿遇到了挑战。尽管他向父母承诺要改变自己的行为方式，但他和他的小帮派成员们仍然会在九龙的后巷里闲逛，寻找各种打架的机会。虽然他赢的时候比较多，可还是有不少时候输掉了，他讨厌这种感受，于是决心提高自己的打架技术。李小龙在1967年10月为《黑带》杂志撰文时回忆道：“小时候在香港，我是个小混混，经常出去打架，并且随身带着铁链和笔，笔里面藏着小刀。然而，有一天，我突发奇想，如果没人在背后帮我，我独自去与人打架，情形会怎么样呢？”[169]与很多年轻的习武者一样，李小龙学习功夫并不是为了成为一个更好的人，而是要成为一个更厉害的街头斗士——不是为了自卫，更主要是为了主动进攻。李小龙坦承道：“我是在觉得安全感降低时才开始学习功夫的。”[170]
他在圣芳济书院认识的第一位朋友是张学健（Hawkins Cheung）。和李小龙一样，张学健也是一个来自富裕家庭的孩子，同样身材矮小、好斗。张学健说：“我们出身于富人家庭，如果周末想出去玩，有时会让家里的司机互相接送。”他们的友谊发展很快，没多久就变成了亲密的朋友。“小龙在学校的绰号叫‘大猩猩’（Gorilla，常用来形容体格强壮且外表凶悍的男子），因为他肌肉发达，走路时两臂在身体
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