华纳音乐
2002年初，苹果面临重大挑战。iPod、iTunes软件和Mac之间可以无缝连接，让用户轻松管理已有的音乐，但是要想获取新的音乐，他们还是得离开苹果打造的舒适环境，去购买CD或在网上下载歌曲。在网上下载歌曲，一般就是进入灰色地带，通过文件共享和下载网站获取盗版音乐。为了解决这个问题，乔布斯希望为iPod用户提供一种简便易行、安全合法的歌曲下载方式。
当时的音乐产业也身处困境，唱片公司的权益受到严重侵害，因为Napster、Grokster、Gnutella（努特拉）、Kazaa等免费盗版音乐网站比比皆是。2002年，正版CD的销量下降了9%，部分原因就是盗版的猖獗。
面对这一状况，各大音乐公司的管理层陷入了极度混乱，像小学生踢足球一样不知所措。仓促之间，他们紧急合议，想推出一套保护数字音乐版权的通用标准。当时，华纳音乐的保罗·维迪奇（Paul Vidich）和同属美国在线时代华纳集团（AOL Time Warner）的比尔·拉杜切尔（Bill Raduchel）正在跟索尼合作制定标准，他们希望把苹果也拉入数字音乐版权保护联盟。于是，2002年1月，他们一行人飞到库比蒂诺拜见乔布斯。
双方的沟通并不顺利。维迪奇身患感冒，喉咙嘶哑，所以当天由他的副手凯文·盖奇（Kevin Gage）做幻灯片演示。坐在会议桌首位的乔布斯坐立不安，看上去很不耐烦。四张幻灯片过后，他挥了挥手，插话说：“你们就是一群无头苍蝇，讲得狗屁不通。”大家都转头看向维迪奇。维迪奇停顿了很久，勉强发出声音，挤出几句话来：“你说得对，我们的确不知道该怎么办。你得帮我们想想办法。”乔布斯后来回忆说，自己当时有点儿吃惊，不过最后还是同意了与华纳和索尼合作。
如果当时几大音乐公司真的携手合作，打造保护在线音乐文件的标准化编码方式，一批线上音乐商店会应运而生。如此一来，乔布斯就很难打造iTunes商店，无法让苹果主导线上音乐的销售方式。然而，索尼却给了苹果一个绝佳的机会——在2002年1月的库比蒂诺会议后，索尼决定退出谈判，因为他们想开发自己的专有编码格式，确保音乐版税收益。
索尼的首席执行官出井伸之在接受《红鲱鱼》杂志的编辑安东尼·帕金斯采访时说：“你也知道史蒂夫，他做什么事都有自己的目的。虽然他是个天才，但他不会跟别人分享一切。对一家大公司而言，跟他合作难度极大，简直就像一场噩梦。”时任索尼北美区负责人的霍华德·斯金格（Howard Stringer）补充道：“坦率地说，尝试推进与苹果的合作，纯属浪费时间。”
于是，索尼最终选择与环球音乐（Universal）合作，推出线上音乐订阅网站Pressplay。与此同时，美国在线时代华纳、贝塔斯曼（Bertelsmann）、百代唱片（EMI）和RealNetworks公司联手推出了音乐网站MusicNet。Pressplay和MusicNet都不愿意将自己的歌曲授权给对方，因此各自只提供了大约一半的音乐资源。此外，两个网站提供的都是订阅服务，用户可以在线播放歌曲，但不能下载歌曲，服务到期后，就不能再继续听歌了。这两个网站的规定都极其复杂，操作界面也很烦琐，所以在《计算机世界》（PC World）杂志评选出来的“史上最烂25款科技产品”中，它们并列第九。《计算机世界》评论称：“这两个服务平台的功能极其不合理，足以说明唱片公司依然没搞清楚如何满足用户的需求。”
这时，乔布斯本可以放任盗版音乐的发展——毕竟免费音乐可以提振iPod的销量。然而，因为他是真的热爱音乐，喜欢创作音乐的艺术家们，所以他反对偷窃创意作品的行为。他后来告诉我：
在创立苹果的早期，我就意识到，知识产权是公司蓬勃发展的根基。如果别人可以肆意抄袭或偷窃苹果的软件，我们早就倒闭了。如果知识产权得不到保护，我们就没有动力去研发新的软件或打造新的设计。如果对知识产权的保护开始消失，靠创意吃饭的公司也会随之消失，甚至永远无法起步。另外，保护知识产权还有一个更简单的理由：偷窃是不道德的行为。偷窃不仅会伤害他人，也会有损于自己的人格。
他也知道，阻止盗版最好的办法——事实上也是唯一的办法——就是提供一个比音乐公司炮制的差劲服务更具吸引力的选择。他告诉《时尚先生》杂志的安迪·兰格（Andy Langer）：“我们相信，在下载盗版音乐的人中，有80%都情非得已。他们只是找不到合法的渠道。所以我们说，‘我们来创造合法的替代方案吧’，这样大家都能成为赢家。音乐公司赢了，艺术家们赢了，苹果赢了，用户也赢了，因为他们可以得到更好的服务，不用再去偷窃。”
于是，乔布斯开始着手打造iTunes商店（iTunes Store）。他需要游说五大唱片公司
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