永远不兑现。他会给你下套，等你答应了，他就推翻谈好的条件。这种表现非常病态，但在谈判中可能很有用。在这方面，他的确是个天才。”
拉克知道，索尼是最后一家尚未与苹果达成合作的唱片公司，而只有得到音乐行业其他公司的全力支持，才可能赢得与苹果的谈判。但乔布斯的策略则是对其他音乐公司大肆奉承，同时以苹果的营销影响力为诱饵，拉拢他们。拉克说：“如果整个音乐行业能团结一致，我们就可以拿到一笔授权费，获得迫切需要的双重收入来源。我们毕竟推动了iPod的销量，所以这种要求并不过分。”当然，这也体现了乔布斯端到端整合型战略的一大优势：iTunes上的歌曲销售将推动iPod的销量，而iPod又将推动Mac的销量。让拉克更为恼火的是，索尼本来也可以这样做，却偏偏无法成功推动硬件、软件和内容部门之间齐心协力、步调一致。
为拉拢拉克，乔布斯使出了浑身解数。有一次，他到纽约出差，住在四季酒店。他特意邀请拉克来他下榻的顶楼套房共进早餐，提前让酒店准备好了各类麦片和各色莓果，表现得“格外殷勤”。拉克回忆说：“但杰克·韦尔奇警告过我不要被其迷惑。莫里斯和埃姆斯就没能抵挡住诱惑，他们对我说：‘你不懂，你应该大胆去爱。’他们也的确坠入了情网。所以最后，我在音乐行业孤掌难鸣。”
最终，索尼不得不同意在iTunes商店销售音乐，但双方的关系并不融洽。每一轮新的续约或合同条款变更都会经过一番激烈的讨价还价。乔布斯说：“安迪最大的问题在于太自负了。他从来没有真正理解音乐业务，所以他永远做不出什么成绩。我觉得他有时候就是个讨厌鬼。”当我把乔布斯的话转述给拉克时，他回应说：“我为索尼和音乐产业而战，所以我明白他为什么觉得我很讨厌。”然而，仅仅说服唱片公司加入iTunes商店是不够的。唱片公司旗下的很多大牌艺人在签约时都有附加条款，艺人可以控制数字歌曲的发行方式，或者禁止歌曲从专辑中拆分出来进行单独销售。于是，乔布斯又开始逐个劝说各大顶级音乐人。他觉得这个过程很有意思，但也比他预期中要困难很多。
在正式推出iTunes商店之前，乔布斯去拜访了20多位大牌艺人，包括U2的波诺、滚石的米克·贾格尔、摇滚才女雪儿·克罗等。艾姆斯回忆说：“他有时晚上10点还不停地往我家打电话，说他还要去找齐柏林飞船乐队或麦当娜。史蒂夫的意志力非常坚定，除了他，恐怕再也没有人能搞定这些艺人了。”
最奇特的会面应该是嘻哈教父Dr.Dre前来苹果总部拜访乔布斯。乔布斯钟爱披头士乐队和迪伦，但他也承认说唱音乐对他并没有太大吸引力。而他现在需要说服阿姆和其他说唱歌手同意在iTunes商店销售他们的歌曲，于是他和阿姆的导师Dr.Dre套起了近乎。乔布斯向Dr.Dre展示了iTunes商店与iPod的无缝连接，Dr.Dre感叹道：“哎呀，终于有人把事儿做对了。”
而在音乐品位光谱的另一端，则是爵士小号大师温顿·马萨利斯（Wynton Marsalis）。他当时刚好来到西海岸，为自己在林肯中心的爵士音乐季进行筹款巡演。马萨利斯约好了与乔布斯的妻子劳伦娜见面，乔布斯坚持请他来帕洛阿尔托的家中做客。马萨利斯一到，乔布斯就开始向他展示iTunes。他问马萨利斯：“你想搜索什么？”马萨利斯说“贝多芬”。乔布斯说：“没问题！ iTunes能做到！”而当马萨利斯走神的时候，乔布斯一直想重新吸引他的注意力：“快看这个界面是怎么操作的吧。”马萨利斯后来回忆说：“我对电脑不感兴趣，也跟他说了好几遍，但他一口气摆弄了两个小时，就像着了魔一样。过了一会儿，我就开始看他，而不是看电脑，因为我完全被他的热情吸引住了。”
2003年4月28日，乔布斯在旧金山莫斯康尼会议中心举行了iTunes商店发布会。乔布斯的头发剪得很短，发际线略有后移，特意没有刮胡子。他在台上一边踱步，一边阐明为何Napster公司“充分证明了互联网是销售音乐的最佳渠道”。他说，后来又出现了Kazaa等类似的公司，提供免费的歌曲。那如何与他们竞争呢？为了回答这个问题，他首先描述了使用免费服务的弊端——这些提供下载的服务并不稳定，音质往往也很差。“很多歌曲都是7岁小孩儿上传的，质量自然不会好到哪里去。”不仅如此，下载的歌曲并不提供试听服务，也没有专辑封面。然后他补充说：“最糟糕的是，这是一种偷窃行为。因果报应很可怕，最好不要引火烧身。”
既然如此，为什么盗版网站还会泛滥成灾呢？乔布斯说，因为大家没有更好的选择。唱片公司推出的Pressplay和MusicNet等音乐订阅服务“对待用户如同防贼”，他一边说着，一边在屏幕上展示了一张身穿条纹监狱服装的囚犯照片，随后又切换成鲍勃·迪伦的照片，“大家都想拥有自己喜爱的音乐”。
乔布斯说，与唱片公司进行了多轮谈判之后，“他们愿意与
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