和坚持，要证明让Windows用户购买iPod具有商业价值可谓易如反掌。于是他们请来专家进行销售预测分析，得出的结论都是这样做将带来更多利润。席勒说：“我们做了一个试算表，在所有假设的情景中，无论Mac的销售额怎样被蚕食，都比不上iPod的销售额增加带来的利润。”虽然乔布斯专制的名声在外，但他也有愿意让步的时候——当然，让步的他绝对不会获得最具风度奖。在一次会议上，他们给乔布斯看了分析报告，乔布斯说：“你们这些浑蛋天天胡说八道，我受够了。你们想干什么就干什么吧！”
而这又带来了另一个问题：如果苹果允许iPod与Windows系统兼容，那苹果是否也要专门为Windows用户开发一版iTunes音乐管理软件？像往常一样，乔布斯认为硬件和软件应该整合：要让iPod与电脑上的iTunes软件无缝接轨，来保障用户体验。席勒表示反对。他回忆说：“我觉得这样做太荒谬了，我们又不是做Windows软件的。但史蒂夫一直坚持说：‘如果我们真的要做，那就要做得漂亮。’”
一开始，席勒赢了。苹果决定通过使用一家名为MusicMatch的公司开发的软件，让iPod与Windows系统兼容。但这个软件过于拙劣，反而证明了乔布斯的想法是对的。于是苹果迅速行动，开发了Windows版本的iTunes。乔布斯回忆说：
为了让iPod在Windows系统上运行，我们最初与一家制作播放器软件的公司合作，给他们提供了iPod的连接秘方，但他们做出来的东西一无是处。这真是最糟糕的情况，因为他们控制着用户体验的关键部分。我们忍了6个月，终于受不了这个蹩脚的外部软件，自己给Windows开发了一款iTunes。所以我认为，无论如何都不能将关键的用户体验拱手让人。别人可能不同意我的观点，但我自始至终都是这么想的。
让Windows系统也能运行iTunes意味着苹果需要跟所有的音乐公司重新谈判。当初，他们之所以同意与苹果合作，是因为苹果保证iTunes只为小众的Mac用户服务。索尼的反对尤其强烈，安迪·拉克认为乔布斯又一次背信弃义——事实确实如此，但当时其他唱片公司对iTunes商店的运营状况非常满意，都同意了重新签约，所以索尼也不得不屈从。
乔布斯在2003年10月宣布推出Windows版本的iTunes。他说：“我要宣布一个人们认为我们绝对不会添加的功能。”他对着身后的巨大屏幕挥了挥手，屏幕上写着“地狱结冰了”。发布会上还播放了米克·贾格尔、Dr.Dre、波诺等大牌艺人通过视频或苹果聊天软件iChat发来的祝贺短片。波诺在谈到iPod和iTunes时说：“这对音乐家和音乐来说是一件非常酷的事情，这就是为什么我在这里吹捧苹果——要得到我的肯定，可没那么容易。”
乔布斯则从来都不会自谦。面对全场热烈欢呼的观众，他宣称：“Windows的iTunes可能是有史以来最棒的Windows应用程序。”
微软当然不领情。比尔·盖茨告诉《商业周刊》：“苹果采取了与个人电脑业务一样的战略，就是同时控制硬件和软件。而我们的做法与苹果的有所不同，因为我们会给消费者提供更多选择。”然而直到3年后的2006年11月，微软才最终发布了iPod的竞品Zune音乐播放器。这款播放器形似iPod，只是没有iPod那样轻巧灵动。发布2年后，Zune的市场份额还不到5%。乔布斯一针见血地指出了Zune设计平庸、市场疲软的原因：
随着年龄的增长，我愈发懂得了“动机”的重要性。Zune之所以如此失败，是因为微软的人并不像我们那样真正热爱音乐乃至艺术。我们能赢，因为我们是发自内心地热爱音乐。我们是在为自己设计iPod，为自己或最好的朋友或家人做事的时候，就不会敷衍塞责。如果不是真正地热爱，就不会多付出一分心力，不愿意多花一个周末加班，也不会拼尽全力挑战现状。
铃鼓先生
2003年4月，在苹果推出iTunes商店的那一周，安迪·拉克首次以索尼音乐的首席执行官的身份参加公司年会。当时，他领军音乐部门不过4个月，其间与乔布斯进行了密集谈判。事实上，他这次是直接从库比蒂诺飞到东京出席索尼年会的，还带着最新版iPod和iTunes商店的说明书。他当着200名高级主管的面，从口袋里拿出iPod，说：“这就是iPod。”在他说话时，索尼集团的首席执行官出井伸之和索尼北美区负责人霍华德·斯金格就在一旁看着。“这就是传说中的‘随身听杀手’，没什么神秘的。我们之所以收购一家音乐公司，就是为了能制造出这种产品。我们有办法做得更好。”
但索尼真的无法做得更好。索尼用随身听开创了便携式音乐设备的先河，公司历史悠久，拥有一家出色的唱片公司，推出了大量精美的消费电子产品。在硬件、软件、周边设备、内容销售等方面，索尼
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