道一款叫作Rio的便携式音乐播放器，可以播放一种叫作MP3的数字歌曲格式。新闻主播说：“但Mac用户们，不要激动，因为这款播放器跟Mac电脑并不兼容。”金凯德心想：“哈哈！我可以解决这个问题！”
金凯德打电话给好友杰夫·罗宾（Jeff Robbin）和戴夫·海勒（Dave Heller），他们两个之前也都是苹果的软件工程师。后来，三个人联手开发了一款名为SoundJam的产品，为Mac用户提供Rio播放器管理软件，让他们在苹果电脑上管理自己的歌曲。乔布斯一直在推动团队开发音乐管理软件，于是苹果在2000年7月收购了SoundJam，一并将三个工程师都带回了苹果（三人后来一直留在苹果。罗宾在接下来的10年里继续管理音乐软件开发团队。乔布斯非常重视罗宾：他曾允许《时代周刊》的记者与罗宾见面，但前提是记者保证不曝光罗宾的姓氏）。
乔布斯亲自与他们协同作战，把SoundJam改头换面，变成正宗的苹果产品。SoundJam的功能和特色比较多，所以屏幕界面也变得很复杂。乔布斯要求他们降低产品的使用难度，同时提升趣味性。在改造之前，SoundJam的搜索界面要求用户在搜索艺术家、歌曲和专辑三者间做选择，但乔布斯坚持认为搜索界门应该改为一个简单的输入框，用户可以任意输入自己想搜的内容。团队借鉴了iMovie时髦的拉丝金属外观，并借用了它的名字，把软件更名为iTunes。
在2001年1月的Mac世界大会上，乔布斯发布了iTunes，将其定位为“数字生活中枢”战略的一部分。他宣布，iTunes将供所有Mac用户免费下载。“请与iTunes一起加入音乐革命，让你的音乐播放器的价值提高10倍。”他在热烈的掌声中总结道。而他日后给iTunes确定的广告词正是“翻录、混录、刻录”（Rip，Mix，Burn）。
当天下午，乔布斯刚好安排了与《纽约时报》的约翰·马科夫会面。采访进行得很不顺利，但在采访结束前，乔布斯坐在自己的Mac电脑前，骄傲地向马科夫展示了iTunes。乔布斯看着电脑屏幕上不断变化的迷幻图案，说：“这让我想起自己的青春岁月。”他回忆起了服用迷幻药的经历。乔布斯告诉马科夫，服用迷幻药是他一生中做过的最重要的两三件事之一。没有服用过迷幻药的人，恐怕永远无法完全理解他。
iPod
“数字生活中枢”战略的下一场阵地战是打造便携式音乐播放器。乔布斯意识到，苹果可以利用iTunes设计出更简单的设备：复杂的任务可以在电脑上处理，而播放器只需要有几个简单的功能。这个理念催生了iPod，让苹果开始从一家电脑制造商成长为全球最有价值的公司。
乔布斯对iPod项目有一股特殊的热情，因为他本身就钟爱音乐。他告诉同事，市面上所有的音乐播放器都“烂透了”。席勒、鲁宾斯坦和团队的其他成员都赞同他的观点。在iTunes的开发过程中，他们花了大量时间研究Rio和其他音乐播放器，提出了各种各样的批评意见。席勒回忆说：“我们经常坐在一起说，‘这些东西太垃圾了’，它们只能装下大概16首歌，而且你根本就搞不懂该怎么用它们。”
2000年秋，乔布斯就开始要求团队开发一款便携式音乐播放器，但鲁宾斯坦告诉他，目前市面上还找不到关键的零组件，需要稍加等待。几个月后，鲁宾斯坦终于找到了合适的小液晶屏和可充电的锂电池。但更大的挑战是必须找到体积足够小且内存足够大的磁盘，否则就无法打造出色的音乐播放器。
2001年2月，鲁宾斯坦飞到日本对当地的苹果供应商进行例行访问。在与东芝公司的例会即将结束时，工程师团队提到他们正在实验室中研发一款新产品，将于当年6月前完成。这是一款尺寸为1.8英寸、容量为5G（可以存储大约1000首歌曲）的超小硬盘，但他们不确定它有什么用。他们把迷你硬盘拿给鲁宾斯坦看，鲁宾斯坦立刻就想到了可以做什么：把1000首歌装在口袋里！简直完美。但他在会议现场未动声色。乔布斯当时也在日本，为在东京的Mac世界大会上做主旨演讲。那天晚上，他们在乔布斯下榻的大仓饭店见面。鲁宾斯坦告诉他：“我现在知道怎么做了，我只需要一张1000万美元的支票。”乔布斯立即批准了。于是鲁宾斯坦开始与东芝谈判，希望取得东芝制造的迷你硬盘的独家使用权。交易谈成之后，他便开始四处物色开发团队的负责人。
托尼·法德尔是一个赛博朋克风格的程序员。他性格急躁，微笑迷人，颇有创业热情，在密歇根大学读书时就已经创办了三家公司。他曾在手持设备制造商通用魔力（General Magic）工作（在那里他遇到了出逃苹果的安迪·赫兹菲尔德和比尔·阿特金森），后来加入飞利浦电子公司（Philips Electronics），以漂白的短发和叛逆的风格与飞利浦保守古板的文化相抗衡，度过了一段格格不入的时光。他当时对打
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