为含有色情内容的应用程序。
苹果扮演保姆角色的问题真正引发关注，是因为苹果禁止一个以马克·菲奥雷（Mark Fiore）的政治漫画为主题的应用程序上架，理由是他攻击了布什政府的虐囚政策，违反了禁止诽谤他人的规定。菲奥雷在2010年4月获得普利策社论漫画奖，苹果的做法被公之于众，受到各界嘲讽。苹果不得不推翻此前的决定，允许包含菲奥雷漫画内容的应用程序上架，乔布斯也公开道歉。他说：“我们犯了错误，深感内疚。我们正在尽力做到最好，我们正在尽快地学习——但我们的确曾认为这条规定是合理的。”
这不仅仅是“犯了错误”那么简单。当苹果可以控制我们查看和使用的应用程序，让用户生活在苹果控制权的阴影之下（至少对于iPad或iPhone的用户而言是这样），这意味着乔布斯有可能成为他在苹果“1984”Mac广告中欣然摧毁的奥威尔式的老大哥。乔布斯非常重视这个问题。一天，他给《纽约时报》专栏作家汤姆·弗里德曼（Tom Friedman）打电话请教应该如何划定界限，而不至于落得审查者的骂名。他想要请弗里德曼带领一个顾问小组，帮助苹果制订指导方针，但其所属的《纽约时报》认为这会涉及利益冲突，顾问小组的事便不了了之。
禁止色情内容的规定也造成了一定的问题。乔布斯在给一位客户的电子邮件中宣称：“我们认为我们必须负起道德责任，防止色情产品进入iPhone。想看色情内容的人可以买安卓手机。”
科技八卦网站硅谷闲话的瑞安·泰特（Ryan Tate）跟乔布斯通过邮件唇枪舌剑了一番。一天晚上，泰特喝着史汀格鸡尾酒，给乔布斯发了一封电子邮件，谴责苹果对应用程序的审查过于严格。泰特问：“如果迪伦今天是20岁，他会怎么看你的公司？他会觉得iPad跟‘革命’有半毛钱关系吗？革命的目标可是自由啊。”
没想到，过了几个小时，也就是午夜过后，乔布斯竟然回复了一封邮件，说：“对啊，我们提供的就是自由——免受程序窃取私人数据的自由，免受程序摧残电池的自由，免受色情产品毒害心灵的自由。是的，这就是自由。时代在变，一些传统的个人电脑使用者觉得他们的时代正在逝去。的确如此。”
泰特又回复了邮件，他先是谈了他对Flash等话题的看法，然后又回到审查问题上：“你知道吗？我不想要‘免受色情产品毒害心灵的自由’。色情产品没什么不好！我觉得我老婆也会同意我的观点。”
乔布斯回复说：“等你有了孩子，你可能就会更关心色情问题了。这不是自由不自由的问题，而是苹果在努力为用户做正确的事情。”最后，他加了一句：“顺便问一下，你自己做过什么伟大的事情吗？你创造过什么东西吗？还是只会批评别人的作品，以小人之心揣度他人的动机？”
泰特承认此次交手让自己印象深刻。他写道：“很少有首席执行官会像他这样与客户和博主进行一对一的交流。乔布斯颠覆了典型的美国高管的形象，他的精神值得佩服，不仅仅是因为他的公司创造了如此卓越的产品。乔布斯对数字生活认识深刻、观点鲜明，他不仅按照自己的想法打造并重建了公司，而且愿意在公开场合为这些观点辩护。他感情强烈，直言不讳，在周末的深夜两点还在回应质疑。”博客圈的许多人都同意这样的评论，他们纷纷给乔布斯发送电子邮件，赞扬他的坚定立场。乔布斯也感到非常自豪。他把与泰特的往来邮件和别人的一些赞誉都转发给了我。
不过，苹果规定购买其产品的人不该看有争议的政治漫画，甚至不该看色情内容，这的确有点儿令人不安。幽默网站“e讽刺”（eSarcasm.com）发起了“是的，史蒂夫，我想看色情内容”的网络运动。网站上写道：“我们不是肮脏的淫魔恶棍，一天24小时都需要色情片。我们只是想要一个不受审查的开放社会，不希望由技术独裁者来决定我们能看到什么、不能看到什么。”
当时，乔布斯和苹果正在与硅谷闲话的关联网站Gizmodo开战：一位倒霉的苹果工程师不慎在酒吧遗失了尚未发布的iPhone4测试机，结果手机落到了Gizmodo网站手里。苹果报警后，警察搜查了网站记者的住所。这个事件引发了各方质疑：苹果除了控制欲超强，是不是也太傲慢了？
著名脱口秀主持人乔恩·斯图尔特是乔布斯的朋友，也是一个苹果迷。2010年2月乔布斯前往纽约与媒体高管会面时，曾私下拜访斯图尔特。但斯图尔特还是在自己的《每日秀》（The Daily Show）中调侃了乔布斯。斯图尔特半开玩笑地说：“剧情不应该这样发展啊，微软应该是邪恶的一方才对呀。”他身后的屏幕上出现了“appholes”一词——这是apple和assholes的组合，影射苹果的人是一群浑蛋。“你们以前是反叛者，是被压迫的人，但是现在却摇身一变，成统治者了？还记得在1984年你们的那些推翻老大哥的精彩广告吗？拜托你们照照镜子吧！”
那年春末，董事
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